Di-epoxybutaan, ook bioxiraan of butadieendi-epoxide genoemd, is een organische verbinding met twee epoxidegroepen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof, beperkt oplosbaar in water. Er zijn verschillende enantiomere vormen: D,L-di-epoxybutaan, D-di-epoxybutaan, L-di-epoxybutaan en meso-di-epoxybutaan. Di-epoxybutaan is een oxidatieproduct van 1,3-butadieen. De synthese van de stof werd voor het eerst beschreven in 1884 door S. Przybytek. "Ueber das zweite Anhydrid des Erythrits, C4H6O2." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1884), vol. 17 nr. 1, pp. 1091-1096.
Toepassingen Als epoxide is het een erg reactieve stof. Ze wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en in de polymeerchemie als crosslinker, onder meer van textielvezels.
Toxicologie en veiligheid Di-epoxybutaan is irriterend voor de ogen, huid, slijmvliezen en ademhalingsorganen en kan dodelijk zijn bij hoge blootstelling. Ze is een mutagene stof; ze kan crosslinks vormen tussen de DNA-strengen of tussen DNA en een proteïne. Ze vormt een conjugaat met glutathion dat een sterk mutageen karakter heeft, sterker nog dan di-epoxybutaan zelf. "Conjugation of Butadiene Diepoxide with Glutathione Yields DNA Adducts in Vitro and in Vivo". Chemical Research in Toxicology (2012), vol. 25 nr. 3, pp. 706-712. Ze is carcinogeen gebleken bij dierproeven en is wellicht kankerverwekkend bij de mens.Report on carcinogens, 12th Ed. (2011)
Externe link Wikigenes: Bioxirane
Categorie:Epoxide Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Corrosieve stof Categorie:Toxische stof Categorie:Carcinogene stof Categorie:Mutagene stof