Ajax speelde in het seizoen 1999/00 in de Eredivisie. Ajax eindigde de competitie op een vijfde plaats en wist ook de UEFA Cup en de KNVB beker niet binnen te halen.
Gedurende het seizoen liep filmmaker Roel van Dalen mee met de club om een documentaire te maken in het kader van het 100-jarig bestaan van de club. De beelden hiervan zijn verwerkt in de film Ajax: Daar hoorden zij engelen zingen.
Eindstand club 1. PSV 34 27 3 4 84 105 24 81 2. sc Heerenveen 34 21 5 8 68 65 36 29 3. Feyenoord 34 18 10 6 64 66 42 24 4. Vitesse 34 18 9 7 63 67 43 24 5. Ajax 34 18 7 9 61 72 51 21 6. FC Twente 34 16 12 6 60 57 37 20 7. AZ 34 17 4 13 55 69 59 10 8. Roda JC 34 16 7 11 55 62 53 9 9. Willem II 34 13 9 12 48 55 65 −10 10. FC Utrecht 34 14 4 16 46 55 61 −6 11. RKC Waalwijk 34 12 6 16 42 44 67 −23 12. Fortuna Sittard 34 10 8 16 38 47 54 −7 13. Sparta Rotterdam 34 11 4 19 37 48 75 −27 14. De Graafschap 34 8 9 17 33 41 60 −19 15. N.E.C. 34 7 6 21 27 35 62 −27 16. MVV 34 6 7 21 25 38 68 −30 17. Cambuur Leeuwarden 34 6 7 21 25 35 66 −31 18. FC Den Bosch 34 4 11 19 23 36 74 −38
Legenda KleurKwalificatie voor Groepsfase Champions League Derde voorronde Champions League UEFA Cup KNVB Beker winnaar, UEFA Cup Derde ronde van de Intertoto Cup Nacompetitie tegen degradatie naar de Eerste divisie Degradatie naar de Eerste divisie
Wedstrijden Eredivisie Tegenstander Thuis Uit AZ 4-1 2-1 Cambuur Leeuwarden 3-1 3-0 De Graafschap 2-1 1-1 FC Den Bosch 6-1 1-1 FC Twente 0-1 0-0 FC Utrecht 2-0 1-3 Feyenoord 2-2 1-1 Fortuna Sittard 4-1 0-2 MVV 1-0 6-2 N.E.C. 5-2 3-1 PSV 1-3 0-4 RKC Waalwijk 1-2 1-1 Roda JC 1-2 0-3 sc Heerenveen 3-2 1-1 Sparta Rotterdam 3-2 2-1 Vitesse 3-1 0-3 Willem II 3-1 6-3 In de tweede en derde kolom staan de uitslagen. De doelpunten van Ajax worden het eerst genoemd.
Europa UEFA Cup-voorronde No. Thuis Res. Uit Doelpunten Ajax 1 AFC Ajax 6-1 Dukla Banská Verlaat, Reuser, Knopper, Machlas (2x) en Wamberto 2 Dukla Banská 1-3 AFC Ajax Arveladze, Bobson en Laudrup 3 Hapoel Haifa 0-3 AFC Ajax Machlas, Knopper en Laudrup 4 AFC Ajax 0-1 Hapoel Haifa - 5 AFC Ajax 0-1 RCD Mallorca - 6 RCD Mallorca 2-0 AFC Ajax -
Amstel Cup Ronde Thuis Res. Uit Doelpunten Ajax Achtste finale Roda JC 1-0 AFC Ajax -
Johan Cruijff Schaal Thuis Res. Uit Doelpunten Ajax Feyenoord 3-2 AFC Ajax Knopper en Grønkjær
Selectie No.PositieSpeler 1 Fred Grim 2 Ole Tobiasen 3 Ferdi Vierklau 4 Jan van Halst 5 Frank Verlaat 6 Aron Winter 7 Wamberto 8 Richard Witschge 9 Nikos Machlas 10 Brian Laudrup 11 Jesper Grønkjær 12 Bogdan Lobonţ 13 Richard Knopper 14 Dani 15 Tim de Cler 16 John Nieuwenburg 17 Cristian ChivuNo.PositieSpeler 18 John O'Brien 19 Tijjani Babangida 20 Tom Sier 21 Pius Ikedia 22 Jason Čulina 23 Martijn Reuser 24 Sjota Arveladze 25 Christopher Kanu 28 Serge van den Ban 29 Kevin Bobson 30 Mitchell Piqué 36 Michael Lamey 37 Aaron Mokoena 40 Pascal Heije 42 Abubakari Yakubu 43 Rafael van der Vaart
Topscorers Legenda 10px Doelpunt Er wordt steeds de top 3 weergegeven van elke competitie.
Eredivisie PlekSpeler10px1. Richard Knopper152. Nikos Machlas143. Brian Laudrup13
Europa PlekSpeler10px1. Nikos Machlas32. Richard Knopper2 Brian Laudrup2
Overall PlekSpeler10px1. Richard Knopper17 Nikos Machlas173. Brian Laudrup15
Categorie:AFC Ajax naar seizoen Categorie:Nederlandse voetbalclub 1999/00