Tetrakis(dimethylamino)etheen of TDAE is een symmetrisch opgebouwd organisch amine met als brutoformule C10H24N4. Formeel kan het beschouwd worden als een derivaat van etheen, waarin de vier waterstofatomen zijn vervangen door dimethylaminogroepen. Deze verbinding behoort tot de klasse van de enamines. Primaire en secondaire enamines hebben de neiging te polymeriseren, maar tertiaire enamines zijn kinetisch stabiel. Het speciale aan deze verbinding wordt gevormd door de symmetrische substitutie met vier aminogroepen. Het symmetrisch pi-donerende vermogen van de vier stikstof-atomen verschaft de dubbele binding een typisch alkeen-karakter.
Synthese Tetrakis(dimethylamino)etheen werd voor het eerst bereid in 1950 door Roy Pruett en diens medewerkers, door de reactie van dimethylamine met chloortrifluoretheen. (1950) – Reactions of Polyfluoro Olefins. II. Reactions with Primary and Secondary Amines, J. Am. Chem. Soc., 72 (8), 3646-3650
De verbinding valt praktischer (en minder duur) te bereiden via de reactie van (dimethoxymethyl)dimethylamine met dimethylamine:
441px|left
Door het reactiemengsel te destilleren wordt methanol afgevoerd, waarna tetrakis(dimethylamino)etheen overblijft:
400px|left
Fysische eigenschappen Tetrakis(dimethylamino)etheen is een sterke reductor, die in chemische reacties als elektronendonor kan optreden, of als initiator van polymerisatiereacties.
Tetrakis(dimethylamino)etheen is een vloeistof, die kookt bij 367 °C onder een druk van 1,3 mbar. Ze is stabiel in water, maar reageert met zuurstofgas uit de lucht. Ze moet dus bewaard worden zonder in contact te komen met de lucht.U.S. Patent 3293299, "Process for making tetrakis(dimethylamino)ethylene" van 20 december 1966 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company
Chemische eigenschappen De verbinding kan beschreven worden als het dimeer van een relatief stabiel carbeen met neiging tot dimerisatie.
Bij contact van tetrakis(dimethylamino)etheen met luchtzuurstof treedt chemoluminescentie op, een algemeen verschijnsel bij 1,2-dioxetaan-derivaten die snel gevormd worden bij contact met luchtzuurstof. Er wordt blauw-groen licht met een golflengte rond uitgezonden. Dit effect treedt op zodra de stof aan de lucht wordt blootgesteld (1965) – The Chemiluminescence of Tetrakis(dimethylamino)ethylene, J. Am. Chem. Soc., 87 (9), 2054-2055 en het kan gebruikt worden voor speciale effecten, zoals de zogenaamde lichtgevende handen: wanneer enkele druppels van de stof op latex-handschoenen uitgewreven worden, blijven die gedurende enkele minuten lichtgevend. Direct contact met de huid moet evenwel vermeden worden want het is een corrosieve verbinding die brandwonden kan veroorzaken. De reactie tussen tetrakis(dimethylamino)etheen en zuurstofgas wordt oncontroleerbaar bij een temperatuur van 70 °C of meer en kan resulteren in brand of een explosie. Onderstaand schema geeft deze reactie weer.
bestand:Oxidation von TDAE.svg
Met buckminsterfullereen vormt het een zout met de brutoformule C60(TDAE), dat een zuiver organische, niet-polymere ferromagneet is met een Curietemperatuur van
C2(N(CH3)2)4 \ + \ C60 \ -> \ [C2(N(CH3)2)4]^{+}[C60]^{-}
Bij oxidatie ontstaat het dikation. Beide π-elektronen worden uit het molecuul weggeoxideerd.
Structuur Röngendiffractie laat zien dat TDAE een sterk vervwrongen alkeen is. De twee N-C-N-delen van het molecuul maken een hoek van 28° met elkaar (0° is normaal). De koolstof-koolstaf-afstand is met even groot als in het bijna isostructurele tetra-iso-propyletheen waarvan echter alle 6 atomen van en direct aan de dubbele band in één plat vlak liggen.
In tegenstelling tot de neutrale verbinding is het dikation voor zijn centrale binding goed te beschrijven als een alkaan. De duidelijk korter geworden koolstof-stikstofbinding geeft aan dat de N-C-N-delen een sterkere band (= meer dubbele band karakter) vertonen.
thumb|none|Structuur van TDAE en zijn dikation. De opgegeven afstanden zijn in pm.
Categorie:Polyamine Categorie:Alkeen Categorie:Reductor Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Corrosieve stof