Benzopinacol is de triviale naam voor tetrafenylethaan-1,2-diol, een organische verbinding met als brutoformule C26H22O2. Het is een diol verwant aan pinacol: in plaats van de vier methylgroepen van pinacol heeft benzopinacol vier fenylgroepen.
Synthese Benzopinacol wordt bekomen door de pinacolkoppeling van benzofenon. Dit kan gebeuren door reductie van benzofenon met zink in zwavelzuur of azijnzuur als reductor. "Ueber Benzophenon und einige Derivate desselben." Justus Liebigs Annalen der Chemie (1865), vol. 133 nr. 1, pp. 1-32.
Benzopinacol kan ook langs fotochemische weg bekomen worden: blootstelling van benzofenon opgelost in een alcohol aan zonlicht resulteert in de vorming van benzopinacol. Deze fotochemische reactie werd ontdekt door Giacomo Ciamician en Paul Silber in 1900. "Chemische Lichtwirkungen." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1900), vol. 33 nr. 3, pp. 2911-2913. Azijnzuur is een katalysator.Org. Synth. (1934), 14, 8
Toepassingen Benzopinacol is een katalysator van de vorming van onverzadigde polyesters.U.S. Patent 3313863, "1, 2 substituted ethanes as catalysts for unsaturated polyesters" van 11 april 1967 aan Bayer AG. Gearchiveerd op 2 juli 2016.
Het wordt ook gebruikt als initiator van polymerisatiereacties door vrije radicalen. "Aromatische Pinakole als Polymerisationsinitiatoren." Angewandte Makromolekulare Chemie (1969), vol. 6 nr. 1, blz. 186. Bij verhitting valt benzopinacol uiteen in twee identieke difenylhydroxymethylradicalen. De additiepolymerisatie komt op gang door de transfer van een waterstofatoom van dit radicaal naar het monomeer: "Kinetik der Polymerisationsauslösung mit aromatischen pinakolen." Makromolekulare Chemie (1971), nr. 147, p. 91.
500px|center
Het voordeel van benzopinacol ten opzichte van organische peroxiden is dat het een stabiele stof is die vrijwel onbeperkte tijd kan bewaard worden. Er zijn tevens geen bijzondere veiligheidsmaatregelen nodig. Een nadeel is dat de stof minder reactief is dan peroxiden. Later zijn silylethers van benzopinacol ontwikkeld, die veel reactiever zijn.U.S. Patent 3931355, "Silyl ether of a tetra-aryl 1,2 glycol catalyst" van 6 januari 1976 aan Bayer AG. Gearchiveerd op 5 juni 2016.
Categorie:Diol Categorie:Benzeenderivaat