Iso-citroenzuur is een kleurloze in water oplosbare vaste stof. Het is een structuurisomeer van citroenzuur. De zouten zijn de isocitraten. L-threo-isocitraat is een tussenproduct in de citroenzuurcyclus.
Eigenschappen Iso-citroenzuur behoort door de drie carboxygroepen (–COOH) tot de tricarbonzuren. Door de hydroxylgroep (–OH) op positie 2 van de koolstofketen is het ook een hydroxycarbonzuur. Iso-citroenzuur onderscheidt zich van citroenzuur door de positie van de hydroxylgroep op 2, terwijl die bij citroenzuur op positie 3 zit.
Het molecuul is chiraal en heeft twee verschillende gesubstitueerde stereocentra, waardoor er vier onderscheidbare stereo-isomeren bestaan. Het in de natuur voorkomende L-threo-isocitroenzuur kan ook als (1S,2R)-iso-citroenzuur gezien worden. miniatuur|350px|none|Structuurformules van de vier stereo-isomeren
Productie Met behulp van de gist Yarrowia lipolytica kan met geraffineerde zonnebloemolie een mengsel van (1S,2R)-isocitraat met citraat geproduceerd worden. Na filtering kan met behulp van elektrodialyse het mengsel door verestering gescheiden worden, waarbij een citroenzuurester uitkristalliseert en iso-citroenzuurester vloeibaar blijft.Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; .
Fysiologie (1S,2R)-iso-citraat is het tussenproduct bij verschillende stofwisselingen in alle levende wezens. Zo wordt het in de citroenzuurcyclus met behulp van aconitase in een lage concentratie gevormd uit citraat (via cis-aconitaat als tussenproduct).
Isocitraat wordt vervolgens verwerkt door isocitraat-dehydrogenase in α-ketoglutaarzuur, in de citraatcyclus; met behulp van isocitraat-lyase in glyoxylaat en barnsteenzuur, in de glyoxylaatcyclus bij bacteriën en in de peroxisomen bij planten, schimmels, algen en protozoën; in 2-caffeoylisocitraat, gekatalyseerd door een speciaal enzymhttps://enzyme.expasy.org/EC/2.3.1.126 EC 2.3.1.126. Gearchiveerd op 14 juni 2023. in Amaranthus-soorten.
center|800px|Algemeen verloop van de citroenzuurcyclus
Categorie:Hydroxyzuur Categorie:Tricarbonzuur Categorie:Antioxidant