De marathon van Madrid 1999 werd gelopen op zondag 25 april 1999. Het was de 22e editie van deze marathon.
De Keniaan Thomas Magut zegevierde bij de mannen in 2:17.45. Bij de vrouwen was zijn landgenote Irene Kipkorir het sterkst. Zij won de wedstrijd in 2:45.40.
Uitslagen Mannen rangnaamlandtijd Thomas Magut 2:17.45 Jesus de Grado 2:18.04 Samuel Tangus 2:18.16 4 Valeriy Zolotkov 2:19.07 5 Viktor Zhdanov 2:19.28 6 Iran Ramon Trutie 2:20.17 7 Peter Kipkoech 2:23.14 8 Fekadu Bekele 2:23.26 9 Jose-Maria Rosello 2:24.05 10 Jose-Maria Fernandez 2:25.22 12 Benito Ojeda 2:26.26 13 Ramiro Matamoros 2:26.43
Vrouwen rangnaamlandtijd Irene Kipkorir 2:45.40 Sergia Martinez 2:47.33
1999 Madrid