1,2,3-trimethylbenzeen of hemimelliteen is een aromatische verbinding met als brutoformule C9H12. De stof komt voor als een kleurloze aromatische koolwaterstof met een olie-achtige geur. Het is een isomeer van 1,2,4-trimethylbenzeen (pseudocumeen) en 1,3,5-trimethylbenzeen (mesityleen).
Synthese 1,2,3-trimethylbenzeen werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1886 door de Duitse scheikundige Oscar Jacobsen. (1886) - Ueber das Hemellithol, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 19, p. 2517
1,2,3-trimethylbenzeen kan bereid worden door reactie van 2,3-dimethylbenzylalcohol met een Grignard-reagens. (1940) - Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene), Journal of the American Chemical Society, 62, pp. 2639-2642. Gearchiveerd op 2 februari 2021.
In de natuur komt het in aardolie en steenkoolteer voor. Het is een bestanddeel van de C9-aromatische fractie of kortweg C9-fractie bij de destillatie van nafta of petroleum. Die fractie bestaat hoofdzakelijk uit aromatische koolwaterstoffen met negen koolstofatomen, vooral trimethylbenzenen en ethyltoluenen. Deze C9-fractie kan als zodanig gebruikt worden, maar ze kan ook verder opgewerkt worden om de weinig waardevolle C9-aromatische stoffen (ethyltoluenen en propylbenzenen) om te zetten in waardevolle verbindingen zoals pseudocumeen en mesityleen. Deze kunnen daarna gescheiden worden door verdere destillatie.U.S. Patent 5004854, "Pseudocumene and mesitylene production and coproduction thereof with xylene" van 2 april 1991 aan Mobil Oil Corp. Gearchiveerd op 28 juli 2021.
Toepassingen 1,2,3-trimethylbenzeen wordt gebruikt als additief in brandstoffen. Het wordt ook als apolair oplosmiddel toegepast.
Externe link
Categorie:Alkylbenzeen Categorie:Oplosmiddel Categorie:Ontvlambare stof