Een nitramide is een chemische verbinding met de formule H2NNO2. Op basis van zijn molecuulformule kan de stof beschouwd worden als een dimeer van hyposalpetrigzuur.
Organische derivaten, waarin één of beide waterstofatomen door organische groepen vervangen zijn, worden nitroamines genoemd. Deze groep verbinding wordt veel toegepast als explosief. Voorbeelden zijn: RDX en HMX.
Structuur In essentie is het molecuul een directe koppeling van een aminogroep (-NH2) met een nitrogroep (-NO2). In de gasfase is het molecuul niet vlak, als gekristalliseerde vaste stof is het molecuul wel vlak.
Synthese De oorspronkelijke synthese van Thiele en Lachman van nitramide was een vierstapssynthese met als laatste de solvolyse van kaliumnitrocarbamaat:
KOCN \ + \ HCl \ + \ C2H5OH \ \longrightarrow \ H2NCOOC2H5 \ + \ KCl H2NCOOC2H5 \ + \ C2H5ONO2 \ + \ NH3 \ + \ H2O \ \longrightarrow \ O2NNHCOONH4 O2NNHCOONH4 \ + \ 2 \,KOH \ \longrightarrow \ O2NNKCOOK \ + \ NH3 \ + \ 2 \,H2O Zowel het ammonium-ion als het waterstof-atoom aan de centrale stikstof wordt vervangen. O2NNKCOOK \ + \ 2 \,H2SO4 \ \longrightarrow \ H2NNO2 \ + \ CO2 \ + \ 2 \,KHSO4De serie reactievergelijkingen is ontleend aan de Duitse Wikipedia.
Andere syntheseroutes zijn: Op basis van nitrocarbamidezuur: O2NNHCO2H \ -> \ O2NNH2 / + \ CO2
Op basis van natriumsulfaminaat en salpeterzuur: Na(SO3NH2) \ + \ HNO3 \ -> \ O2NNH2 \ + \ NaHSO4
Op basis van distikstofpentaoxide met twee equivalenten ammoniak. N2O5 \ + 2\,NH3 \ -> \ O2NNH2 \ + \ NH4NO3
Organische nitramides miniatuur|links|180px| Onder de naam nitramines is een groep organische verbindingen bekend die vooral als explosief worden toegepast. Ze worden gesynthetiseerd via een nitrolyse van de overeenkomstige amines, zoals RDX uit hexamethyleentetramine.
Categorie:Nitroverbinding Categorie:Amine