Wolfert Harmensz, ook wel Wolphert Hermansz of Harmansz, voer als admiraal van een vloot van vijf schepen voor de Oude Compagnie in april 1601 naar Bantam en de Molukken om daar specerijen te kopen. Voor de kust van Bantam leverde hij rond de jaarwisseling een zeeslag met een veel grotere Portugese vloot die hij op de vlucht joeg: de Slag bij Bantam.
De Vijfde Schipvaart miniatuur|De Molukse vloot bij Banda en de 'brandenberg genaempt Goan Appij. Van Harmensz is alleen bekend dat hij in Delft woonde en afkomstig was uit Berg, hoewel die laatste plaats niet nader geïdentificeerd kan worden. Hij moet op het eind van de 16e eeuw een goede reputatie hebben opgebouwd. In de herfst van 1600 besloot de Oude Compagnie, een van de voorcompagnieën, om een dubbele vloot naar Azië te sturen. Deze staat bekend als de Vijfde Schipvaart. De ene vloot bestond uit acht schepen onder bevel van Jacob van Heemskerck, en zou naar Atjeh varen en eventueel verder naar Bantam. Deze vloot werd de Atjehse vloot genoemd. De andere, de Molukse vloot met vijf schepen, kwam onder bevel van Wolfert Harmensz, en zou eerst naar Bantam varen en daarna naar de Molukken. Vanwege de verschillende bestemmingen zouden de vloten elkaars handel niet kunnen bederven. De Molukse vloot werd volledig gefinancierd uit de opbrengst van de succesvolle Tweede Schipvaart van Jacob van Neck, Wybrand van Warwijck en Jacob van Heemskerck, de eerste vloot die de Molukken had bereikt. Aan de Tweede Schipvaart hadden ook drie van Harmensz' schepen deelgenomen: de Gelderland (250 last), nu met Harmensz als admiraal aan boord, de Zeeland (200 last), met de vice-admiraal Hans Hendricksz. Bouwer,Hans Bouwer was een koopman en zeeman, destijds 30 jaar oud. Hij was verwant aan de familie Valckenier en aan Syvert Pietersz. Sem, een bewindhebber van de Compagnie van Verre, en was een van de adelborsten op de Eerste Schipvaart. Hij gedroeg zich heldhaftig tijdens de aanval van Javanen op de Amsterdam bij Sidayu. Op de Tweede Schipvaart was hij koopman op de Gelderland, het schip van Van Heemskerck, waarmee hij naar Banda ging. Na terugkomst van de Vijfde Schipvaart bleef hij als koopman aan de wal. In 1610 pleegde hij fraude met waardepapieren van de VOC. Hij werd in eerste instantie slechts veroordeeld tot terugbetaling, maar toen hij daar niet toe in staat was werd hij failliet verklaard. Na een poos op de vlucht geweest te zijn werd hij in 1615 in het Hof van Holland gevangen gezet. en de Utrecht (120 last). De andere twee waren nieuwe jachten: de Wachter (65 last) en de Duyfken (30 last). De Duyfken, met schipper Willem Cornelisz. Schouten en 15 bemanningsleden, moest op het eerste deel van de reis dienen als boodschapper tussen de twee vloten.
De Molukse vloot Op 23 april 1601 vertrokken de twee vloten van de rede van Texel. Vanaf 8 mei begon de sneller zeilende Molukse vloot vooruit te varen. Desondanks ontmoette men op 8 juni de Zwarte Leeuw met de viceadmiraal van de Atjehse vloot Jan Grenier en schipper Adriaen Maertensz. Block. De Atjehse vloot was slaags geraakt met een Spaanse armada die onderweg was naar Amerika, waarbij de Zwarte Leeuw de andere schepen was kwijt geraakt. Twee dagen later voer het alleen verder naar Atjeh. De Molukse vloot rondde op 8 augustus de Kaap de Goede Hoop, maar ging er niet aan wal. In de Brede RaadDe Brede Raad bestond uit Wolfert Harmensz, Hans Bouwer, Cornelis de Geyn (opperkoopman op de Gelderland), Francois Abelyn (koopman op de Utrecht (hij stierf in Bantam)), Jan Bruyn (schipper op de Gelderland) en Jan Cornelisz. (schipper op de Zeeland). was besloten door te varen naar het onbewoonde eiland Mauritius. Op 26 september kreeg de inmiddels door scheurbuik geteisterde vloot dat eiland in zicht, en kon drie dagen later geschikte ankergrond vinden van waar de schuiten aan land konden komen. Van Warwijck en Van Heemskerck en hun bemanning hadden hier drie jaar eerder tijdens de Tweede Schipvaart met succes kunnen verversen en recupereren. Ook de schippers van de Gelderland en de Utrecht waren daar toen bij geweest.Jan Bruyn was ook op de Tweede Schipvaart schipper van de Gelderland. Na terugkomst van de Vijfde Schipvaart voer hij in april 1606 als schipper en koopman weer uit op het vlaggenschip Banda in de vloot van Paulus van Caerden. In 1609 nam hij deel aan de vloot van Pieter Verhoeff, en werd samen met hem en veel anderen op Banda vermoord. Ook de schipper van de Utrecht, Jan Martensz, was op de Tweede Schipvaart al schipper op de Utrecht geweest.
Mauritius miniatuur|313x313px|François, de Franse schipbreukeling. Ook ditmaal werd voldoende water en proviand in de vorm van allerlei gevogelte gevonden en konden zieken herstellen. De Duyfken pikte tijdens een verkenning op 8 oktober een eenzame Fransman zonder kleren op. Hij was een overlevende van een mislukte Engelse expeditie onder Benjamin Wood en overleefde al zo’n anderhalf jaar op kokos, palmbladeren, rauwe gedroogde vis en schildpaddenvlees. Toch was hem dat niet aan te zien, hij was 'soo corpulent ende cloeck als ijemandt inde vloot soo int lopen als anders, dan was seer ijdel van hooft als men hem veel vraegden'.De man, Francois geheten, werd aan boord van de Gelderland genomen maar overleed alsnog op 25 mei 1602 bij de Banda-eilanden aan een ‘naetuurlijcke sieckten’. Hij werd aan land begraven. Van een aantal diersoorten, waaronder vier vogels die inmiddels zijn uitgestorven: de dodo, de rode ral, de blauwe duif en de Mauritiaanse papegaai, werden tekeningen van hoge kwaliteit gemaakt door een bemanningslid van de Gelderland, Joris Joostensz Laerle. Het eten van de 'blaasopvis' (de kogelvis) bekwam de bemanning slecht. Velen, waaronder Harmensz, werden er erg ziek van. Op 20 oktober vertrok de vloot. links|miniatuur|250x250px|De 'blaasopvis'. Dicht langs de evenaar naar Bantam varend vond er op de Gelderland een succesvolle duiveluitdrijving plaats. De jonge matroos Jan Lambertsz uit Purmerend beweerde dat hij door de duivel bezeten was. Hij had al langer last van woedeaanvallen en was eerder in Haarlem door een 'paep besweerder ofte duyvel jager' behandeld. Nu werd de tierende en scheldende Lambertsz door het scheepsvolk, onder leiding van de ziekentrooster, met gestadig gebed voor in ieder geval de rest van de reis genezen. 'Godt loff ick ben hem nu gants quyt', riep Lambertsz op 28 november uit.
De zeeslag bij Bantam miniatuur|De zeeslag bij Bantam. Vanaf 19 december begon men in zee 'clapmutsen' (kwallen) en drijvende stukken riet en bomen te zien, ten teken dat de vloot Sumatra naderde.In de 17e eeuw, vóór de uitvinding van de chronometer, kon men alleen de breedtegraad bepalen. Voor de lengtebepaling waren zeelieden aangewezen op hun kaarten in combinatie met waarnemingen van bekende kusten, stromingen, windrichtingen en het verschijnen van vogels of drijvende stukken vegetatie, wat de nabijheid van land aankondigde. Op 26 december bereikten de schepen Straat Soenda. Ze werden daar door een Chinese prauw gewaarschuwd dat er een Portugese armada van 30 schepen uit Goa, Malakka en Cochin voor Bantam lag: 8 galjoenen, vier galeien en 18 fusten.De Armada de socorro do Sul, oftewel de Hulpvloot voor het Zuiden. De admiraal, Dom André Furtado de Mendoça, had opdracht Bantam te veroveren en door het bouwen van een fort de Nederlandse handel daar voortaan te verhinderen. Harmensz en de Brede Raad besloten ondanks de Portugese overmacht unaniem om de armada aan te vallen. In eerste instantie mislukte een aanval op twee van de vloot afgescheiden galjoenen toen in het zicht van de overwinning een kanon op de Gelderland ontplofte'In Utrecht gegoten', voegde Willem Schouten er in een brief van 17 februari 1603 aan toe. en het roer van het schip onklaar raakte. Op 29 december werd besloten ‘de saecke nog eens te aventureeren’. De Gelderland en de Zeeland vielen de twee grootste galjoenen aan en beschadigden die behoorlijk. Twee fusten werden geënterd en veroverd. De ene door de Utrecht en de andere door de Wachter en de Duyfken. De volgende dag stuurden de Portugezen, die de wind en de stroom in de rug hadden, drie brandende fusten op de Nederlanders af, maar die konden ze ontwijken. Op 1 januari koerste Harmensz nogmaals op de armada af. Deze blies toen echter onverwachts de aftocht, nog een poosje nagezeten door de Nederlanders. De Portugezen ‘wilden niet aan het vechten komen, van het geschut der Hollanders versaagt zijnde’. De overwinning vergrootte de reputatie van de Nederlanders in Bantam aanzienlijk, en op 3 januari 1602 werden ze daar hartelijk ontvangen ('seer blydelyck ontfangen van de borgers ende overicheyt').
Ternate miniatuur|De Molukse vloot bij Ternate. Na in Bantam peper te hebben ingeladen voer Harmensz naar Jacatra, waar de vorst geschenken werd overhandigd namens stadhouder Maurits. De 17e voer hij verder naar het oosten. Vanwege windstiltes moesten de schepen zich vaak door de stroom laten voortdrijven. Nabij Buru stuurde hij Bouwens met de Utrecht en de Zeeland naar Banda en ging zelf met de Gelderland en de twee jachten naar Ternate, waar hij op 17 februari aankwam. Hier trof hij de in 1599 door Van Warwijck achtergelaten Frank van der Does en vijf andere kooplieden 'in goeden doene ende sonderlycke minne ende affectie der ingesetene' aan. Er waren echter weinig kruidnagels te koop. Sultan Saidi Berkat, die de Nederlanders goed gezind was, beloofde de eerstvolgende oogst alleen aan hen te verkopen. Harmensz onderhandelde tevergeefs met de Portugezen op het nabij gelegen eiland Tidore om bij Bantam gevangen genomen Portugezen te ruilen voor bemanningsleden van de Trouw die op Tidore gevangen zaten. De Trouw, met Balthasar de Cordes, was in januari 1601 door de Portugezen op verraderlijke wijze veroverd en de bemanning was grotendeels vermoord.In maart lukte het hem alsnog om enkele Portugese gevangenen te ruilen voor een jonge timmerman, Gijs Janssen, die in Ambon gevangen zat. Deze overleed echter op 20 augustus aan de gevolgen van scheurbuik. In juni had Jacob van Neck nog met twee schepen een vergeldingsaanval uitgevoerd op het Portugese fort.
Banda miniatuur|Kaart van de Banda-eilanden getekend door Joris Laerle op de Molukse vloot. Op 7 maart voer Harmensz naar Banda, waar hem een week later bleek dat de Zeeland al bijna volgeladen was met foelie en muskaatnoten en men juist met de Utrecht wilde beginnen. In plaats daarvan liet Harmensz de Gelderland laden. De Duyfken werd met Schouten en opperkoopman Claes Gaeff naar Seram gestuurd om sago in te laden voor de voedselvoorziening op Banda. Ook moest men daar en op bijgelegen eilanden onderzoeken welke andere producten er te koop waren, aan welke producten er behoefte was, en of er wel eens schepen uit Nieuw-Guinea kwamen. Van dat land bleek men echter niets te weten. Behoefte was er aan katoenen kleding, ijzer en staal, allerhande messen, helmen, gongen (koperen bekkens) en koraal. Te koop werden aangeboden sago, hout, rijst en 'overvlodich veel slaven'.