Trifenylstibaan, ook wel Trifenylstibine genoemd, is een organoantiomoonverbinding met de formule C18H15Sb. Wordt meer nadruk op de structuur gelegd dan wordt de formule geschreven als (C6H5)3Sb
Synthese Trifenylstibaan kan bereid worden uit antimoon(III)chloride en fenylmagnesiumbromide. Na omkristalliseren uit petroleumether 40-50 wordt het stibaan in goede opbrengst cerkregen (80 tot 90% van de theoretische opbrengst). Om een goede opbrenst te verkrijgen wordt een 10% overmaat van het Grignard-reagens ten opzichte van het chloride gebruikt. Pfeiffer & Heller, Ber. 37, 4621 (1904) SbCl3 \ + \ 3 C6H5MgBr \ -> \ (C6H5)3Sb \ + \ 3 MgBrCl Andere syntheseroutes maken gebruik van metallisch antimoon en fenyllithiumTalalaeva and Kocheshkov, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 8, 1831 (1938) [C. A. 33, 5819 (1939)]. Sb \ + \ 3 C6H5Li \ -> \ (C6H5)3Sb + 3 Li of chloorbenzeen met antimoon(III)chloride onder invloed van metallisch natrium.Michaelis and Reese, Ann. 233, 42 (1886); Morgan and Vining, J. Chem. Soc. 117, 777 (1920). SbCl3 \ + \ 3 C6H5Cl \ + 6 Na \ -> \ (C6H5)3Sb \ + \ 6 NaCl
Reacties Trifenylstibaan vormt het startpunt van de syntheseroute naar stiboranen, organische verbindingen waarin antimoon 5 substituenten draagt. De eerste stap is een reactie met een halogeen, gevolgd door reactie met fenyllithium. De ontstane stof staat bekend als Pentafenylstibine: (C6H5)3Sb \ + \ Cl2 \ -> \ (C6H5)3SbCl2 (C6H5)3SbCl2 \ + \ 2 C6H5Li \ -> \ (C6H5)5Sb \ + \ 2 LiCl Met zuurstof wordt het oxide gevormd: 2 (C6H5)3Sb \ + \ O2 \ -> \ 2 (C6H5)3SbO
Veiligheid Zoals veel antimoonverbindingen is ook trifenylstibaan giftig en dient het met de juiste voorzirgsmaatregelen behandeld te worden.
Categorie:Verbinding van antimoon Categorie:Organoantimoonverbinding