Pentafenylstibine, ook bekend onder de namen pentafenylantimoon, pentafenylstibaan en pentafenylstibonaat is een organoantimoonverbinding waarin vijf fenylgroepen gekoppeld zijn aan één antimoon-atoom. De formule van de verbinding is C30H25Sb, of met meer nadruk op de structuur ervan: Sb(C6H5)5 wat vaak ook genoteerd wordt als SbPh5.SbPh5: De Ph is afgeleid van het Engelse woord voor fenyl: "Phenyl".
Synthese Pentafenylstibine wordt verkregen op basis rifenylstibaan. Eerst wordt met thionylchloride ( \ SO2Cl2 \ ) dichloortrifenylantimoon gevormd, dat vervolgens met fenyllithium in de pentafenylverbinding wordt omgezet: (C6H5)3Sb \ + \ Cl2 \ -> \ (C6H5)3SbCl2 (C6H5)3SbCl2 \ + \ 2 C6H5Li \ -> \ (C6H5)5Sb \ + \ 2 LiCl
Eigenschappen Pentafenylstibine is een aste stof met een smeltpunt van . Als zuivere vaste stof kristalliseert Sb(C6H5)5 met de moleculen in een ruw vierzijdige piramide-vorm. Met cyclohexaan en THF worden gesolvateerde complexen gevormd, waarin de trigonale bipiramidevorm van het molecuul bewaart blijft. Dergelijke ocmplexen worden niet met ether gevormd. Ook in oplossingen behouden de moleculen deze vorm. Deze gegevens suggereren een grote moeculaire integriteit, wat echter gelogenstraft wordt door het gegeven dat in het proton-NMR de vijf methylgroepen slechts een signaal geven, terwijl verwacht wordt dat voor de drie equatorialeEquatoriaal: de drie groepen die de basis van de twee piramides vormen. groepen de resonantie op een andere plaats gevonden wordt dan voor de apicale.Apicaal: de top van de pyramide(s). Waarschijnlijk is de trigonale bipiramide wel de basisvorm, maar kunnen de fenylgroepen in oplossingen snel van plaats wisselen.
Vast Sb(C6H5)5 vormt trikliene kristallen in de P ruimtegroep. Voor de eenheidscel geldt: , en De equatoriale Sb-C-binding is de apicale
Reacties Sb(C6H5)5 reageert met een groot aantal verschillende typen reagentia waarbij een of meerdere van de fenylgroepen door andere substituenten vervangen worden. Bevat het reagens een zuur waterstof-atoiom, dan is het bijproduct benzeen terwijl dihalogenen (of een synthon daarvan) de overeenkomstige halobenzenen als bijproduct geven. Sb(C6H5)5 \ + \ HOR \ -> \ (C6H5)4SbOR \ + \ (C6H5)H Sb(C6H5)5 \ + \ HX \ -> \ (C6H5)4SbX \ + \ (C6H5)H Sb(C6H5)5 \ + \ X2 \ -> \ (C6H5)4SbX \ + \ (C6H5)X Zo reageert Sb(C6H5)5 met dicarbonzuren tot een tetrafenyl- of een bis(tetrafenyl)-antimoonverbinding. Bij verwarmen ontleed pentafenylstibine in trifenylstine, bifenyl en Para-quaterfenyl.
Categorie:Organoantimoonverbinding Categorie:Hypervalente moleculen