Jan Lodewijksz. van Rosengeyn was een zeevaarder en koopman in dienst van de Oude Compagnie en daarna van de VOC. In 1606 was hij koopman op de Duyfken, waarmee hij samen met schipper Willem Jansz Australië ontdekte. Hij vervulde meerdere functies in Oost-Indië. Zijn achternaam Rosengeyn was ontleend aan het Banda-eiland Sarangoeni dat door de Nederlanders verbasterd werd tot Rosengeyn (het huidige Pulau Rozengain). miniatuur|Rossingain op een kaart uit 1650.
Rosengeyn Jan Lodewijksz. ging in mei 1598 naar Indië met de vloot van Jacob van Neck, die ook wel de tweede schipvaart genoemd wordt. Van Neck voer begin 1599 vanaf Bantam met vier volgeladen schepen weer terug naar huis, terwijl Jacob van Heemskerck en Wybrand van Warwijck verder voeren naar Ambon. Van daar voer Van Heemskerck met de Gelderland en de Zeeland naar de Banda-eilanden, waar hij op 15 maart aankwam. Na foelie en nootmuskaat ingekocht te hebben liet hij bij zijn vertrek op 2 juli zowel op Lontor als op Banda Neira tien mensen achter met 'een goet cargesoen' aan geld en koopwaar voor het doen van verdere handel ('de winckel toegestelt'). Op Lontor was dat de koopman Adriaen van Veen van het schip de Zeeland, enkele onderkooplieden en enkele zeelieden die zich daarvoor hadden aangemeld. Een van hen was Jan Lodewijksz. In deze periode ging hij zich Rosengeyn noemen, of anderen noemden hem zo, vermoedelijk na een verblijf op het eiland met die naam.En wellicht ter onderscheiding van de Jan Lodewijcksz die opperkoopman was op de vloot van Jacob Wilkens. Dit meest oostelijk gelegen eilandje van de Banda-groep werd door de Portugezen Saranguni genoemd. De Nederlanders spelden het op velerlei manieren, zoals Rossingeyn (op de kaart van Joris Laerle), Rasangyn, Rosingain, Roossingein, Rossengheyn etc. miniatuur|De loge op Banda De kooplieden op Banda werden al spoedig bedreigd door 14 boten met Javanen van het sultanaat Toeban die hen wilden verdrijven. De sultan was een bondgenoot, maar zag zijn positie als tussenhandelaar in gevaar komen door de aanwezigheid van de Nederlanders zo dicht bij de bron van de specerijen. Op 9 mei 1600 arriveerden echter de Maan en de Morgenster van de vloot van Steven van der Hagen. De Javanen verwelkomden hen hartelijk en vertrokken schielijk. De Morgenster kocht foelie en nootmuskaat, en nam ook de voorraad van Van Veen aan boord voor rekening van Van Neck. In februari 1602 arriveerden de Utrecht en de Zeeland van de Molukse vloot van Wolfert Harmensz. De Zeeland werd volgeladen met foelie en nootmuskaat, en men wilde net met de Utrecht beginnen toen Harmensz zelf arriveerde met de Gelderland en twee jachten, de Wachter en de Duyfken. Harmensz sloot contracten met de bewoners van Lontor, Neira, Rosengain en Poelau Ai over exclusieve levering van de specerijen aan de VOC. Hij besloot de Gelderland en de Duyfken te laden en de Utrecht en de Wachter naar Ternate te sturen om daar de kruidnageloogst af te wachten. Hij loste Adriaen van Veen en zijn metgezellen af, verving hen door andere mensen en keerde terug naar Bantam. Zo kwam Lodewijksz. in Bantam terecht, waar hij vervolgens als onderkoopman, samen met de opperkoopman Claes Gaeff, achter bleef in de factorij om op de goederen te letten en te wachten op de komst van de Utrecht en de Wachter. Lodewijksz. bleef er niet lang. Eind 1602 keerde hij terug naar Nederland.
Australië In 1605 was hij weer terug in Bantam. Toen werd door Jan Willemsz. Verschoor, opperhoofd van de factorij, een expeditie uitgerust ‘tot het ontdecken van het groot land van Nova-Guinea en andere Oost- en Suyderlanden’. Hiervoor werd bestemd het jacht Duyfken, dat met schipper Willem Jansz door Steven van der Hagen in Bantam was achtergelaten voor dit soort ondernemingen. Het was een klein scheepje, maar wel met drie masten en zo’n twintig zeelieden en tien kanonnen aan boord. Als koopman ging Jan Lodewijksz. van Rosengeyn mee. miniatuur|Duyfken. 18 november vertrokken Jansz. en Rosengeyn naar Banda, en zeilden van daar via de Kei-eilanden en de Aroe-eilanden naar de kust van Nieuw-Guinea. Ze volgden die kust in zuidoostelijke richting. Bij een landingspoging werden acht opvarenden vermoord door de inheemse bewoners. De nog onbekende Straat Torres voorbij varend kwamen ze in wat later de Golf van Carpentaria werd genoemd. Ook hier werd met een sloep een rivier verkend, waar nog een opvarende gedood werd door een vanaf de oever geworpen speer. Het land bleek voornamelijk dor en droog te zijn. Toen het voedsel en drinkwater dreigde op te raken keerde de Duyfken met inmiddels nog maar de helft van de bemanning terug naar Banda. De verst zuidelijke plek die bereikt was werd Kaap Keerweer genoemd. Met deze expeditie waren Jansz. en Rosengeyn en hun bemanningsleden de eerste Europeanen die Australië hebben betreden.
Zowel Rosengeyn als Jansz. schreven een verslag van de reis. Op 22 september 1616 schreef gouverneur-generaal Laurens Reael vanuit de Molukken aan Jan Pieterszoon Coen in Bantam om als 'senor J. Rossingeijn daar kwame te arriveren, zal UEd. hem gelieven af te eischen het Journaal van zijne reize naar Nova-Guinea gedaan'. Rosengeyn kwam pas in december 1617 met de Zwarte Leeuw in Bantam aan. In 1620 schreef Coen dat hij 'nieuwe teekening of beschrijving van Nova-Guinea en het Zuidland achter Java' in zijn bezit had. Zowel het verslag van Rosengeyn als dat van Jansz. is echter verloren gegaan. Wel zijn stukken tekst bewaard gebleven in instructies die meegegeven werden aan latere expeditieleiders.
Nog in 1618 beriepen de bewindhebbers van de VOC zich op de ontdekkingen van Jansz. en Rosengeyn in de processen die de Australische Compagnie tegen hen aanspanden. Deze door Isaac Lemaire opgerichte compagnie moest volgens de VOC geëxcludeerd worden van handel in het hele zuidelijke gebied tussen Ceylon en de Salomonseilanden, ‘als synde by de Vereen. Oost-Indische Compagnie verscheynde malen order gegeven ‘t zelve gelegen te ontdecken, nadat zulks door gelijkcke hare last eens in het werk is gesteld door den schipper Willem Jansz. en den commies Jan Lodewijks van Rosingeyn die aan dezelfde cust van Nova-Guinea verscheyde ontdeckingen hebben gedaan als hunne journalen in het breed syn verhalende’.
Fort Malaya miniatuur|Casteel Malaya op Ternate. In de zomer van 1607 voer Rosengeyn met de Duyfken naar Ternate. Hier was Cornelis Matelieff met zijn vloot gearriveerd om de Ternatanen te helpen tegen de Spanjaarden op Tidore. Zij hadden het stadje Gam Lamo (Gammelamme) aan de zuidwestkust van Ternate ingenomen en hadden er een groot fort gebouwd met de naam Nuestra Senhora de Rosario. De sultan van Ternate, Saidi Berkat, was met zijn familie naar Manilla meegevoerd. Een zoon, Muzaffar, had zich in Halmahera verschanst. Matelieff besloot ook een versterking te bouwen in Malaya, aan de andere kant van het eiland, en maakte contact met Muzaffar. Deze kwam terug naar Ternate en sloot een contract voor de exclusieve levering van kruidnagels aan de VOC. Toen Matelieff na voltooiing van het fort in juni 1607 met drie schepen naar China vertrok bleef Rosengeyn in Malaya achter met het bevel over de jachten Duyfken, Enckhuizen, Delft en Kleine Zon en later nog de Grote Zon.'Jan Rossegeyn tot capiteyn van der see'. - Leo Akveld (2013), Machtsstrijd om Malakka. De reis van voc-admiraal Cornelis Cornelisz. Matelief naar Oost-Azië, 1605-1608). Walburg Pers, p. 203, . Bevelhebber van het garnizoen van 74 man was Gerrit van der Buys, opperkoopman van de Enckhuizen. Direct na het vertrek van Matelieff probeerden de Spanjaarden Malaya te veroveren. Het nieuwe fort maakte een benauwde tijd door, en de Ternatanen waren niet in staat om te helpen. Bovendien ging de Enckhuizen verloren toen het aan de grond liep in Halmahera. De Spanjaarden kregen daarna nog meer versterking vanuit Manilla, maar het garnizoen van Malaya hield desondanks stand. Aan boord van de Delft schreef Rosengeyn op 8 mei 1608 aan de gouverneur van Ambon, Frederik de Houtman, 'dat den Admirael Matelieff de slapenden heeft wacker gemaeckt' met het bouwen van het fort, want anders 'soude de vyant gedacht hebben, dat het maer coopluyden waeren, die daer quamen om te handelen' zodat 'wy op een ander tyt met een stercke vloot gecomen hadden om haer te besoecken'. miniatuur|De stadt Malaija op Ternate. Toen Paulus van Caerden met zijn vloot in Ternate arriveerde kreeg Rosengeyn het bevel over een door zijn vloot op de Portugezen veroverd fregat (een type jacht) om te proberen bij Gam Lamo Spaanse galeien te veroveren. Het grote voordeel van galeien was dat ze niet afhankelijk waren van de wind en weinig diepgang hadden, waardoor ze altijd en overal voorraden en manschappen konden vervoeren tussen de eilanden. De galeien bleken echter gewaarschuwd te zijn door een overgelopen matroos van het schip Banda, zodat ze zich gedeisd hielden. Daarna nam Rosengeyn samen met Willem Jansz. ook deel aan de verovering door Van Caerden van het Spaanse fort Tafasoho op het eiland Makian. Alleen de kleinere schepen, zoals de Patani (met Van Caerden), Duyfken en het fregat, namen er aan deel. Op 21 juni werd van drie zijden de heuvel waarop het fort stond bestormd en veroverd. De kapitein Apollonius Schotte werd commandant van een garnizoen van 125 man. De plaatselijke hoofden beloofden trouw aan de sultan van Ternate en aan stadhouder Maurits. Helaas gingen twee schepen verloren toen ze door een plotselinge deining op de klippen werden geworpen, en de Duyfken bleek versleten en niet meer zeewaardig te zijn, zodat het als wrak op Ternate werd achtergelaten.
Van Caerden was erg tevreden over Rosengeyn. Op 3 augustus 1608, toen Rosengeyn terugging naar Nederland, schreef hij over hem in een rapport aan de Heren XVII: ‘Jan Lodewijcksen Rossengijn heeft hem hier mede seer well gequeten ende gedraagen, soodatt mij niet te vooren gecomen is eenige getuygenisse ofte clachte, streckende tot sijn naardeel’.
De tocht naar Manilla Toen in 1609 Pieter Both door de Heren XVII als eerste gouverneur-generaal van de VOC in Azië werd aangesteld kreeg hij instructie om een Raad van Indië te formeren en was ‘Jan Lodewijcks van Rossengijn’ een van de twee personen die daar in ieder geval lid van moesten worden. Hij werd aangesteld als opperkoopman op Boths pas gebouwde schip Wapen van Amsterdam. Om een onbekende reden was hij er toen de vloot vertrok echter niet bij. Ook later zou hij nooit tot de Raad toetreden. miniatuur|Manilla ca. 1665.