Ureum-waterstofperoxide (UHP = Engelse afkorting voor Urea Hydrogen Peroxide), ook bekend onder de namen waterstofperoxide–ureum, Hyperol, artizone en in de tandheelkunde als carbamideperoxide, is een witte, kristallijne verbinding, een complex of adduct, van equimolaire hoeveelheden ureum en waterstofperoxide. Het kan gezien worden als een vaste, watervrije vorm van waterstofperoxide. Opgelost in water fungeert het als een bron van waterstofperoxide bij bleken, desinfectie en oxidatie.
Synthese Voor de productie van UHP wordt ureum opgelost in 30% waterstofperoxide (molverhouding 2:3) bij een temperatuur van maximaal 60 °C, bij afkoelen slaat de stof neer.
Net als bij kristalwater in hydraten, kristalliseert waterstofperoxide samen met ureum uit. Er is maar één molecuul H2O2 per ureum-molecuul. De verbinding wordt eenvoudig bereid in honderden tonnen per jaar door ureum op te lossen in een overmaat warme waterstofperoxide-oplossing en deze dan te laten afkoelen waarbij de stof neerslaat.Harald Jakob; Stefan Leininger; Thomas Lehmann; Sylvia Jacobi; Sven Gutewort. "Peroxo Compounds, Inorganic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_177.pub2, . Op laboratoriumschaal verloopt de synthese op de zelfde manier.
Structuur De structuur van de vaste fase van UHP is bepaald met behulp van neutronendiffractie.
Eigenschappen Ureum-waterstofperoxide is een makkelijk in water oplosbare kleur- en geurloze kristallijne vaste stof die geleverd wordt als wit poeder, kleurloze naalden of in pellets. Bij het oplossen in de diverse oplosmiddelen dissocieert het 1:1-complex in ureum en waterstofperoxide, net als zouthydraten waarbij de hydraterende watermoleculen ook niet aan de zout-ionen gekoppeld blijven. De stof is dus, net als waterstofperoxide, een oxidator, maar wel een die veel veiliger, beter te controleren en te doseren is. Ook de stabiliteit bij hogere temperaturen is beter.Waterstofperoxide begint spontaan te ontleden bij 82°C.
De oplosbaarheid van commerciële monsters kan variëren 0,05 g/mLSigma-Aldrich specification sheet tot meer dan 0,6 g/mL.
Toepassingen Desinfentie en bleken UHP wordt vooral vanwege zijn desinfecterende en blekende werking gebruikt in de cosmetische en farmaceutische industrie In sommige soorten bleekmiddelen voor tanden komt het voor.Toothwhitening (gearchiveerd) from the University of Medicine and Dentistry of New Jersey website Het wordt ook gebruikt in de bestrijding van kleinere infecties van tandvlees, het mondslijmvlies, de lippen (aften)Center for Integrative Medicine: Carbamide Peroxide from the University of Maryland Medical Center website (gearchiveerd) en om oorsmeer minder droog te maken.
Reagens in de organische synthese In het laboratorium wordt het toegepast als een makkelijker hanteerbare vervanging voor waterstofperoxide.Harry Heaney, Francesca Cardona, Andrea Goti, "Hydrogen Peroxide–Urea" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2008. Het blijkt een stabiel, makkelijk toepasbaar en effectief oxiderend reagens te zijn, dat zich goed laat sturen door een juiste keuze van reactie-omstandigheden. Het geeft oxidatieproducten op een milieuvriendelijke manier en vaak in goede tot zeer goede opbrensten, vooral in aanwezigheid van katalysatoren als maleïnezuuranhydride of natriumwolframaat.
Thiolen worden door UHP selectief omgezet in disulfides, secondaire alcoholen in ketonen, Sulfides in sulfoxides en sulfonen, Nitrillen in amides nitrilen tot amides, en N-heterocyclische verbindingen in amineoxides.
Hydroxybenzaldehydes worden door UHP omgeze in dihydroxybenzenen (Dakin-oxidatie) en onder de juiste reactieomstandigheden ontstaan de overeenkomstige benzoëzuren.
700px|center|Reakties van methoxyfenolen met UHP
Ketonen, met name cyclische, worden in een Baeyer-Villiger-reactie door UHP omgezet in esters, zoals uit onderstaand voorbeeld blijkt:
300px|center|Baeyer-Villiger-Oxidation mit UHP
Met verschillende alkenen geeft UHP, in aanwezigheid van benzonitril, goede opbrensten aan epoxides (79 tot 96%).
300px|center|Epoxidering van Cycloheex met UHP
Het zuurstof-atoom dat aan het alkeen gekoppeld wordt is afkomstig van het peroxoimidezuur dat als intermediair gevormd wordt uit benzonitril. Het resterende imidezuur tautomeriseert naar het benzamide.
Overzicht van de verschillende reactie van UHP In onderstaand overzicht zijn de verschillende hierboven genoemde reacties in één figuur weergegeven:
500px|center|Reaktionen mit Carbamidperoxid
Veiligheid Hoewel UHP een goed hanteerbare verbinding is, blijft het een sterke oxidator die huidirritatie en ernstig oogletsel kan veroorzaken. UHP bleek ook een, wel is waar stabiel, explosief dat, indien sterk samengedrukt, slaggevoelig is.
Zie ook natriumpercarbonaat
Categorie:Antisepticum Categorie:Ureum Categorie:Peroxide Categorie:Oxidator Categorie:Explosieve stof