De Oude Oosterstraat is een winkelstraat in de binnenstad van Leeuwarden in de Nederlandse provincie Friesland.
Het begin van de smalle Oude Oosterstraat ligt tussen de Groentemarkt en de Berlikumermarkt. De straat loopt in oostelijke richting en eindigt tussen de Tweebaksmarkt en de Druifstreek, waar aan de overkant de winkelstraat verder gaat als Nieuwe Oosterstraat. Aan de zuidzijde ligt de zijstraat Ossekop en aan de noordzijde de Heerestraat.
In de straat is een mix van detailhandel te vinden zoals Nederlandse en buitenlandse voedingsmiddelen, daghoreca, dienstverlening, kunst en dagbesteding.
Geschiedenis De Oosterstraat (1546 in den Oesterschen straete, 1561 Oesterstraete) (oud Leeuwarders: Oasjestraet) werd na 1580 onderscheiden in Oude Oosterstraat (1603 Olde Oosterstrate) en Nieuwe Oosterstraat (1587 de nije Oosterstrate). De naam wijst erop dat de straat in het oosten van de oude stad is ontstaan.W. Dolk, Leeuwarder straatnamen (1997). Oudere straatnamen in de binnenstad (pdf) via Historisch Centrum Leeuwarden.
In 2009 werd er nieuwbouw gepleegd in de Oude Oosterstraat tussen de Heerestraat en de Tweebaksmarkt voor het provinciehuis.
In 2016 verdween het zebrapad tussen beide Oosterstraten. Bij de herinrichting van de Druifstreek werd het shared spaceprincipe geïntroduceerd. Na bezwaren kwam het zebrapad in 2025 weer terug.
Monumenten thumb|Oude Oosterstraat richting Nieuwe Oosterstraat, met aan de linkerzijde de nieuwbouw uit 2009 van het provinciehuis. (2018) De Oude Oosterstraat ligt binnen het Rijksbeschermd gezicht Leeuwarden. De straat telt een pand dat is aangewezen als rijksmonument (RM). Daarnaast telt de straat een gemeentelijk monument (GM). Adres Beschrijving Monument Afbeelding Oude Oosterstraat 2a, Berlikumermarkt 13 Winkelhuis GM 0080/238 Oude Oosterstraat 4 Pandje onder dwarskap met ontlastingsbogen met kopjes in de gevel 100px
Categorie:Straat in Leeuwarden (stad)