1,2-Dithiolaan is een organozwavel-verbinding met de formule C3H6S2. De stof kan ook als een heterocyclisch derivaat van cyclopentaan worden beschreven: 1,2-dithiacyclopentaan. Twee naast elkaar gelegen CH2-groepen zijn vervangen door een -S-S --groep. is het tweede isomeer met formule C3H6S2 en twee zwavelatomen in een verzadige vijfring. De stamverbinding is van weinig belang, maar derivaten als lipozuur en daarvan afgeleide stoffen zijn essentieel in de biochemie van veel organismen.
De stamverbinding kan beschouwd worden als het interne disulfide van propaan-1,3-dithiol, al zal de verbinding niet uit deze stof bereid worden, omdat bij oxidatie daarvan het dimere disulfide 1,2,6,7-tetrathiacyclodecaan ontstaat.
Natuurlijk voorkomen Veel gesubstitueerde 1,2-dithiolanen worden in de natuur aangetroffen. De meest voorkomende van deze verbindingen is liponzuur, een chiraal dithiolaan. In zoogdieren is dit een essentiële component in de aerobe celademhaling. In een aantal voedingsmiddelen komen dithiolanen voor, met als bekendste voorbeeld asparagusinezuur in asperges. Metabolieten daarvan zijn verantwoordelijk voor de typische geur van urine na het eten van deze groente. 4-Dimethylamino-1,2-dithiolaan, nereistoxine, vormde het uitgangspunt voor een groep insecticides die de nicotine-acetylcholine-receptor blokkeert. Diverse alkyl-gesubstitueerde dithiolanen worden geproduceerd in de geurklieren van Stinkdieren. Het gaat hier, naast andere, vooral om de 3,3-dimethyl-, 3-propyl-, 3-ethyl-1,2-dithiolanen
Dithiolaan-S-oxides Veel 1,2-dithiolanen kunnen geoxideerd worden tot hun mono-sulfoxide. Omdat rond zwavel geen inversie optreedt zijn de gevormde sufoxides chiraal.
Categorie:Organische zwavelverbinding