Dimethylglycine (DMG) is een derivaat van het aminozuur glycine met de formule C4H9NO2, of met meer nadruk op de structuur van de verbinding: (CH3)2NCH2COOH. Het komt voor in bonen en lever, en heeft een zoete smaak. DMG kan op twee manieren gevormd worden: ofwel door verlies van een methylgroep uit trimethylglycineof wel tijdens het metabolisme van choline.
Bij de eerste ontdekking van DMG werd beschreven als vitamine B16, maar in tegenstelling tot echte vitamine leidt een tekort aan DMG in het dieet niet tot ziekteverschijnselen. Bovendien ontstaat het ook tijdens de citroenzuurcyclus, waardoor het op geen enkele manier aan de definitie van een vitamine voldoet.
Toepassingen DMG is voorgesteld als "athletic performance enhancer"Zie het Engelse lemma over deze verinding, hoewel een andere naam, is het gewoon doping. stimulator voor het immuunsysteem behandeling van autisme. Studies in 1999 en 2001 hebben geen verschil aangetoond tussen DMG en placebo in e behandeling van autisme spectrum stoornissen. behandeling van epilepsie behandeling van mitochondrion-gerelateerde ziektes. In een studie uit 2012 is geen bewijs gevonden voor voor de relatie tussen mitochondrion-gerelateerde ziektes en DMG.
Biologische activiteit DMG vervult de rol van agonist in de acties van de NMDA-receptor.
Synthese DMG kan gesynthtiseerd worden door een oplossing van glycine, waterige formaldehyde en mierenzuur (de Eschweiler-Clarke-reactie. Het zuur heeft zowel de functie van oplosmiddel als reductor. Na de reactie wordt zoutzuur (waterstofchloride) toegevoegd waarbij het hydrochloride van DMG ontstaat. Het vrije aminozuur wordt verkregen door het hydrochloride met zilveroxide te neutraliseren.
Synthese H2NCH2COOH \ + \ 2 \ CH2O \ + \ 2 \ HCOOH \ -> \ (CH3)2NCH2COOH \ + \ 2 \ CO \uparrow \ + \ 2 \ H2O DMG-hydrochloride (CH3)2NCH2COOH \ + \ HCl \ -> \ (CH3)2N^{+}HCH2COOH.Cl^{-} Vrij aminozuur 2 \ (CH3)2N^{+}HCH2COOH.Cl^{-} \ + \ Ag2O \ -> \ 2 (CH3)2NCH2COOH \ + \ 2 \ AgCl \downarrow \ \ + \ H2O
DMG is commercieel leverbaar, zowel als het vrije aminozuur als in de vorm van het waterstofchloride [].
Zie ook Sarcosine (N-methylglycine)
Categorie:Alfa-aminozuur Categorie:Voedingsadditief