Nigrosine is een groep van synthetische kleurstoffen, waarvan de tint hoofdzakelijk zwart tot donkerblauw of donkerrood is. Het zijn fijne, kristallijne poeders.
Synthese Nigrosine wordt gevormd door nitroverbindingen (nitrobenzeen en/of nitrofenolen) samen met aniline en anilinehydrochloride te verhitten in aanwezigheid van ijzer of IJzer(III)chloride. Door de verwarmingstijd en de verhouding tussen de reagentia te variëren verkrijgt men verschillende types van nigrosine.
Types Nigrosinekleurstoffen zijn geen zuivere stoffen maar mengsels van verbindingen. Die hebben een molecuulstructuur afgeleid van de fenazine- (of phenazine-)structuurZie bv. U.S. Patent 5707405, "Water-reducible nigrosine dye compositions" van 13 januari 1998 aan Morton International Inc.:
150px
Ze worden daarom als azinekleurstoffen aangeduid.
Commercieel zijn drie types nigrosine verkrijgbaar: wateroplosbaar, olieoplosbaar of alcoholoplosbaar nigrosine.
typeCAS-nummerAndere namenWateroplosbaar8005-03-6Acid black 2; Colour Index 50420Olieoplosbaar8005-02-5Solvent Black 7; Colour Index 50415:1; Induline Base; Nigrosine BaseAlcoholoplosbaar11099-03-9Solvent Black 5; Colour Index 50415; nigrosine spirit soluble
N.B.: Nigrosine heeft geen EINECS-nummer.
Nigrosines waren al in de 19e eeuw bekend. "Belgian black" bijvoorbeeld was een mengsel van fijngemalen nigrosine verdeeld in het vetzuur stearinezuurUS Patent 539323: "Composition for blackening and dressing leather" van 14 mei 1895 aan Daniel Z. Woods en William P. Maclay.
Toepassingen Nigrosine wordt gebruikt voor het kleuren van leer, hout en textiel; in inkt voor balpennen, markeerstiften, inktjetprinters en stempels; in schoensmeer, carbonpapier en toners (dankzij de elektrostatische eigenschappenZie bv. U.S. Patent 3951836, "Toners for electrostatic imaging" van 20 april 1976 aan Canon (Japan)). Nigrosine kan ook gemengd worden in kunstharsen, als alternatief voor carbon black. Nigrosine wordt in de microscopie gebruikt voor het kleuren van preparaten; het heeft een bijzondere affiniteit voor ganglioncellen. Nigrosine is ook in bepaalde indicatorstoffen aanwezig. Nigrosine wordt in sommige cosmetica gebruikt. In de Europese Unie mag het echter niet meer gebruikt worden in haarkleurmiddelenRichtlijn 2008/88/EG van de Commissie van 23 september 2008 tot wijziging van Richtlijn 76/768/EEG van de Raad inzake cosmetische producten met het oog op de aanpassing van de bijlagen II en III aan de technische vooruitgang. Publicatieblad L256 van 24 september 2008.. Dit verbod betreft een reeks stoffen die in haarkleurmiddelen worden gebruikt, en volgt uit onderzoek waaruit bleek dat die stoffen het risico op urineblaaskanker zouden verhogen bij personen die vaak of langdurig haarkleurmiddelen toepassenZie bv. Opinion on Personal Use of Hair Dyes and Cancer Risk (Scientific Committee on Consumer Products van de Europese Unie, 20 september 2005).
Externe link MSDS voor wateroplosbaar nigrosine (Acros Organics)
Categorie:Kleurstof Categorie:Mengsel Categorie:Heterocyclische aromatische verbinding Categorie:Heterocyclische stikstofverbinding