3,4-dichlooraniline (3,4-DCA) is een toxisch chloorderivaat van aniline met als brutoformule C6H5Cl2N. De stof komt voor als lichtbruine kristallen met een kenmerkende geur. Het is een van de zes mogelijke dichlooraniline-isomeren.
Synthese 3,4-dichlooraniline kan bereid worden door de aromatische nitrering van 1,2-dichloorbenzeen tot 3,4-dichloornitrobenzeen, gevolgd door katalytische reductie van de nitrogroep. Het reactieproduct wordt daarna nog gezuiverd, bijvoorbeeld door middel van destillatie, om 3,4-dichlooraniline te scheiden van de gevormde bijproducten, waaronder de isomeren 2,3-dichlooraniline en 2,5-dichlooraniline.
Toepassingen 3,4-dichlooraniline is een intermediair product bij de synthese van andere chemicaliën. Het grootste gedeelte wordt met fosgeen omgezet tot 3,4-dichloorfenylisocyanaat, dat een grondstof is voor fenylureum-herbiciden zoals diuron en linuron. Het is ook een uitgangsstof voor het herbicide propanil.
Een klein gedeelte wordt gebruikt voor de synthese van het bactericide triclocarban of van de azokleurstof 5-amino-2,3-dimethylbenzeensulfethanolamide.European Union Risk Assessment Report 3,4-dichloroaniline (3,4-DCA)
Toxicologie en veiligheid De stof ontleedt bij een temperatuur van 340 °C en bij verbranding met vorming van giftige dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride.
Externe links
Categorie:Chloorbenzeenderivaat Categorie:Fenylamine Categorie:Corrosieve stof Categorie:Toxische stof Categorie:Milieugevaarlijke stof