Isopulegol is een kleurloze, heldere vloeistof met een geur van munt. Er zijn vier diastereomeren van, genaamd isopulegol, iso-isopulegol, neo-isopulegol en neo-iso-isopulegol.
Synthese Isopulegol kan geïsoleerd worden uit diverse essentiële oliën, bijvoorbeeld deze van Eucalyptus citriodora.B. R. Rajeswara Rao, P. N. Kaul, K. V. Syamasundar, S. Ramesh, Flavour and Fragrance Journal '18, 133-135 (2003)
Isopulegol wordt synthetisch bereid door de katalytische cyclisatie van citronellal (dit is een intramoleculaire Prins-reactie, ook intramoleculaire carbonyl-een-reactie genoemd).U.S. Patent 2117463, "Method of producing isopulegol" van 17 mei 1938 aan Charles O. TerwilligerKelly A. da Silva et al., "Cyclization of (+)-citronellal to (−)-isopulegol catalyzed by H3PW12O40/SiO2." Catalysis Communications Vol. 5 Nr. 8 (2004), blz. 425-429. doi:10.1016/j.catcom.2004.05.001 Het blijkt ook mogelijk om isopulegol rechtstreeks uit de etherische olie van citronella te bereiden.Raquel G. Jacob et al, "Green synthesis of (−)-isopulegol from (+)-citronellal: application to essential oil of citronella." Tetrahedron Letters Vol. 44 Nr. 18 (2003), blz. 3605-3608. doi:10.1016/S0040-4039(03)00714-7 Door een gepaste keuze van katalysator kan de selectiviteit van de reactie voor een of meer stereoisomeren van isopulegol verhoogd worden. Typische katalysatoren zijn lewiszuren gebaseerd op aluminium- of siliciumverbindingen, waaronder zeolieten zoals clinoptiloliet.Mercedes Fuentes et al., "Cyclization of Citronellal to Isopulegol by Zeolite Catalysis." Applied Catalysis, vol. 47 nr. 2 (1989), blz. 367-374. doi:10.1016/S0166-9834(00)83242-X
Toepassingen Isopulegol kan gebruikt worden als smaakstof, aromastof of voor het verkoelend effect, net zoals menthol. Het wordt ook gebruikt om andere aromastoffen synthetisch te bereiden; vooral optisch actieve menthol-stereoisomeren via katalytische hydrogenering van de dubbele koolstof-koolstofbinding in isopulegol. Ook menthofuraan (dat voorkomt in pepermuntbloemen) en de zoetstof hernandulcine (die voorkomt in de plant Lippia dulcis) kunnen uit isopulegol bereid worden.U.S. Patent 4240969, "Synthesis of menthofuran" van 23 december 1980 aan SCM CorporationJung Hun Kim et al., "Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin." Tetrahedron Letters, vol. 43 nr. 27 (2002), blz. 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5
Externe link The Good Scents Company
Categorie:Terpeen Categorie:Aroma Categorie:Cyclisch alcohol Categorie:Alkeen