De Chicago Marathon 1999 vond plaats op 24 oktober 1999 in Chicago.
Bij de mannen won de Marokkaan Khalid Khannouchi in een tijd van 2:05.42. Met deze tijd verbeterde hij het wereldrecord op de marathon. Bij de vrouwen won de Keniaanse Joyce Chepchumba in een tijd van 2:25.59 .
In deze wedstrijd finishten in totaal 27.870 marathonlopers, waarvan 13.172 mannen en 6807 vrouwen.
Uitslagen Mannen rangnaamlandtijd Khalid Khannouchi 2:05.42 Moses Tanui 2:06.16 Ondoro Osoro 2:08.004 David Morris 2:09.325 Simon Bor 2:09.356 Eder Moreno Fialho 2:09.367 Joseph Kahugu 2:09.378 James Kariuki 2:11.149 Simon Lopuyet 2:11.1810 Thabiso Moqhali 2:11.44
Vrouwen rangnaamlandtijd Joyce Chepchumba 2:25.59 Margaret Okayo 2:26.00 Elana Meyer 2:27.174 Colleen De Reuck 2:27.305 Irina Bogacheva 2:27.466 Libbie Hickman 2:28.347 Marian Sutton 2:28.428 Renata Paradowska 2:31.599 Albina Gallyamova 2:32.2410 Kristy Johnston 2:32.34
Categorie:Marathon van Chicago Chicago