De Grand Slam Cup 1999 vond plaats van 28 september tot en met 3 oktober 1999. Er werd gespeeld op overdekte hardcourt-banen in de Olympiahalle in de Duitse stad München. Het toernooi kende uitsluitend competitie in het enkelspel, niet in het dubbelspel.
Voor de tweede en laatste keer namen ook vrouwen aan de Grand Slam Cup deel.
De concurrentie met de door ATP en WTA georganiseerde eindejaarstoernooien werd opgelost door de Grand Slam Cup na 1999 niet voort te zetten, maar te doen samenvloeien met enerzijds de Tennis Masters Cup voor de mannen, en anderzijds de WTA Tour Championships voor de vrouwen.
Vrouwentoernooi
Geplaatste speelsters Drie van de vier winnaressen van de grandslamtoernooien van 1999 warenop de plaatsingslijst gezet. De winnares van Roland Garros, Steffi Graf,nam geen deel aan de Grand Slam Cup.
Nr. Speelster Winnares van Resultaat Uitgeschakeld door 1. Martina Hingis Australian Open halve finale Venus Williams 2. Lindsay Davenport Wimbledon halve finale Serena Williams 3. Serena Williams US Open winnares 4. Venus Williams finale Serena Williams
Prijzengeld Resultaat Prijzengeld winnares $ 800.000 finale $ 400.000 halve finale $ 200.000 eerste ronde $ 100.000 grandslamwinnares $ 100.000 alternate $ 50.000
Toernooischema
Mannentoernooi De winnaar van Wimbledon, Pete Sampras, en de verliezend finalist van deUS Open, Todd Martin, namen geen deel aan de Grand Slam Cup.
Geplaatste spelers Nr. Speler Winnaar/Finalist van Resultaat Uitgeschakeld door 1. Andre Agassi Roland Garros (W)Wimbledon (F)US Open (W) kwartfinale Tommy Haas 2. Jevgeni Kafelnikov Australian Open (W) kwartfinale Greg Rusedski 3. Andrej Medvedev Roland Garros (F) halve finale Greg Rusedski 4. Thomas Enqvist Australian Open (F) halve finale Tommy Haas
Toernooischema
Categorie:ITF-toernooi in 1999 1999