De Reed-reactie of sulfochlorering is een organische reactie waarbij via een radicalair proces een koolwaterstof met zwaveldioxide en dichloor wordt geoxideerd tot een alkylsulfonylchloride: (1933) - Method of halogenating compounds and product resulting therefrom, U.S. Patent 2.046.090
center|400px|Algemeen reactieverloop van de Reed-reactie
Als radicaalinitiator wordt licht of andere elektromagnetische straling (waaronder zelfs gammastraling) (1964) - Sulfochlorination of Cyclohexane Induced by Gamma Radiation, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev., 3 (2), pp. 164-169 gebruikt. De reactie is niet erg selectief: meestal ontstaat een mengsel van verschillende sulfonylchloriden, omdat meerdere koolstof-waterstofbindingen in aanmerking komen voor radicalaire substitutie.
Reactieverloop Zoals ieder radicalair proces verloopt de Reed-reactie in verschillende fasen.
Initiatie Het radicaalproces wordt geïnitieerd door de homolytische dissociatie van dichloor onder invloed van licht:
Hierbij ontstaan 2 reactieve chloorradicalen, die in de volgende stap gebruikt worden.
Propagatie De propagatie verloopt in een aantal stappen. Het chloorradicaal reageert met de koolstof-waterstofbinding, met vorming van een zeer reactief alkylradicaal en waterstofchloride:
Het alkylradicaal reageert met zwaveldioxide tot een sulfonylradicaal:
Dit sulfonylradicaal reageert met dichloor, waarbij het sulfonylchloride ontstaat en opnieuw een chloorradicaal wordt gevormd:
Het chloorradicaal kan herbruikt worden in de eerste propagatiestap, waardoor een kettingproces ontstaat.
Terminatie De terminatie van het kettingproces vindt plaats door recombinatie van twee radicalen, en dit kan op twee manieren:
Variant Onder bepaalde thermische omstandigheden (40-80°C) treedt geen sulfochlorering, maar gewoon een radicalaire halogenering op:
Zie ook Chloorsulfonering Sulfoxidatie
Categorie:Organische redoxreactie Categorie:Substitutiereactie Categorie:Naamreactie