thumb|Wortelen in vele kleurenCarotenoïden zijn gele, oranje en rode biologische pigmenten die worden gemaakt in planten, algen, bacteriën, archaea en schimmels. Dieren die deze kleurstoffen binnenkrijgen kunnen ze gaan vertonen in hun huid, pantser, of veren, zoals bij kuikens, flamingos, en kreeften. Meer dan 1100 carotenoïden zijn reeds geïdentificeerd en worden onderverdeeld in twee groepen :
Carotenen, pure koolwaterstoffen Xanthofylen, koolwaterstoffen + zuurstof
Carotenoïden hebben chromoforen waardoor ze licht kunnen absorberen. Fotosynthetische organismen gebruiken deze pigmenten om lichtenergie op te vangen en te beschermen tegen overmatige lichtintensiteit.
Structuur klasse=skin-invert-image|miniatuur|420x420px|Chemische structuur van β-caroteen met de geconjugeerde chromofoor in rood. Carotenoïden worden door alle fotosynthetische organismen geproduceerd en voornamelijk gebruikt als aanvullende pigmenten naast chlorofyl tijdens de lichtabsorptie van fotosynthese.
De verbindingen zijn sterk onverzadigd met een geconjugeerd systeem van afwisselend enkele en dubbele bindingen, waardoor carotenoïden licht kunnen absorberen op verscheidene golflengtes.
Carotenoïden zijn tetraterpenoïden, ofwel isopreen-polymeren waarbij aërobe organismen aan weerszijden ook een ringstructuur hebben.
Carotenen zijn pure koolwaterstoffen, waaronder α-caroteen, β-caroteen en lycopeen. Xanthofylen zijn koolwaterstoffen die ook zuurstof-atomen bevatten. Hieronder vallen luteïne en zeaxanthine. Deze klasse carotenoïden zijn geel van kleur en danken hun naam aan het Griekse woord xanthos, dat geel betekent.
Functie in fotosynthese 400px|thumb|left|Zijaanzicht fotosysteem II. Carotenoïden in oranje. Carotenoïden absorberen lichtenergie en zijn betrokken bij fotosynthese als antennepigmenten. Verder beschermen ze chlorofylmoleculen bij excitatie naar triplet-chlorofyl.
Absorptie De meeste carotenoïden absorberen licht op kortere golflengten dan chlorofyl, voornamelijk tussen 400-500nm. Via Förster resonantie wordt de aangeslagen toestand overgedragen naar chlorofylen die de energie verder leiden naar het reactiecentrum van het fotosysteem.
Non-photochemical quenching Bij hoge lichtintensiteit kunnen fotosystemen overbelast raken en de chlorofylen aangeslagen worden naar een triplet toestand. Triplet-chlorofyl is een uiterst sterke reductor en kan oxidatieve schade veroorzaken in aanliggende bindingen en de integriteit van het fotosysteem in gevaar brengen.
Carotenoïden hebben in deze situaties een beschermende rol en kunnen de triplet toestand neutraliseren. Dit wordt ook wel non-photochemical quenching (NPQ) genoemd. klasse=skin-invert-image|miniatuur|400x400px|The xanthophyll cycle In de xantofyl-cyclus wordt er geschakeld tussen xanthofylen in de perifere light-harvesting complexen door middel van de enzymen epoxidase en de-epoxidase.
Violaxanthine (9 dubbele bindingen) Antheraxanthine (10 dubbele bindingen) Zeaxanthine (11 dubbele bindingen)
Bij toenemende lichtintensiteit wordt violaxanthine gereduceerd naar antheraxanthine naar vervolgens zeaxanthine. Hiermee wordt het geconjugeerd systeem verkort waardoor het absorptiespectrum van de xanthofyl een redshift ondergaat. Tevens ontstaan er structurele veranderingen in de antenne-complexen ten gevolgde van de reductie.
De NPQ is hier drieledig:
De xanthofyl kan na de red-shift geen lichtenergie meer doorgeven aan chlorofyl zodat het reactiecentrum minder fotonen ontvangt. Door de redshift kunnen chlorofylen nu resoneren met de xanthofyl en de aangeslagen toestand doorgeven. Xanthofyl zet de excitatie om naar warmte. Zeaxanthine veroorzaakt vormveranderingen in de antennecomplexen, waardoor chlorofyl resonantie wordt onderbroken.
Bij afnemende lichtintensiteit wordt zeaxanthine weer terug omgezet naar violaxanthine.
NPQ is een actief onderzoeksgebied, maar het is nog onduidelijk in welke exacte mate de carotenoïden verantwoordelijk zijn voor de quenching.
Voedingsmiddelen De carotenoïden behoren tot de secundaire plantenstoffen, omdat ze slechts in lage concentraties in planten voorkomen. De meest voorkomende vormen van carotenoïden in voedingsmiddelen zijn: Carotenoids, Linus Pauling Institute, Oregon State University alfacaroteen bètacaroteen bèta-kryptoxanthine astaxanthine luteïne zeaxanthine lycopeen
De eerste drie genoemde carotenoïden kunnen in het lichaam omgezet worden in retinol ofwel vitamine A. De meeste carotenoïden fungeren als antioxidant. Of dit ook in het menselijk lichaam gebeurt is onduidelijk. (2001) - Antioxidant and prooxidant properties of carotenoids, Arch Biochem Biophys., 385 (1), pp. 20-27
Categorie:Plantenkleurstof
Categorie:Pigment