Dimethylcarbamoylchloride is een organische verbinding die behoort tot de carbamoylchloriden. Dit zijn zuurchloriden van het instabiele carbamidezuur (H2NCOOH) en derivaten van carbamidezuur.
Synthese Dimethylcarbamoylchloride kan bereid worden door de reactie van dimethylamine met fosgeen: (1950) - Phosgene Derivatives. The Preparation of Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Cyanuric Acid, J. Am. Chem. Soc., 72 (5), p. 1888–1891 (CH3)2NH + COCl2 -> (CH3)2NC(=O)Cl + HCl
Een andere mogelijkheid is de chlorering van dimethylformamide met behulp van thionylchloride: (CH3)2NC(=O)H + SOCl2 -> (CH3)2NC(=O)Cl + SO2 + HCl
Eigenschappen Dimethylcarbamoylchloride is een kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof met een onaangename prikkelende geur. In water hydrolyseert de stof snel tot koolstofdioxide, waterstofchloride en dimethylamine. Ze is oplosbaar in vele organische oplosmiddelen.
Toepassingen Dimethylcarbamoylchloride is een acylchloride en wordt dan ook gebruikt als acyleringsreagens. Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van een aantal geneesmiddelen, waaronder de parasympathicomimetica neostigmineU.S. Patent 1905990, "Disubstituted carbamic acid esters of phenols containing a basic constituent" van 25 april 1933 aan Hoffmann-La Roche. Gearchiveerd op 17 september 2017. en pyridostigmine, pesticiden uit de groep der carbamaten en thiocarbamaten, en verfstoffen.U.S. Patent 3452043, Production of 1-N,N-dimethylcarbamoyl-5-methyl-3-N,N-dimethyl-carbamoyl-oxy-pyrazole van 24 juni 1969 aan J.R. Geigy A.G. (Zwitserland)
Toxicologie en veiligheid Dimethylcarbamoylchloride is corrosief en vermoedelijk ook kankerverwekkend. Bij proefdieren is de stof kankerverwekkend gebleken, maar bij mensen is er onvoldoende bewijsmateriaal.IARC Monograph Vol. 71
Externe links MSDS van dimethylcarbamoylchloride Hazardous Substances Data Base
Categorie:Acylchloride Categorie:Amine Categorie:Toxische stof Categorie:Carcinogene stof