Fenylmethaanthiol, ook benzylmercaptaan genoemd, is een aromatisch thiol met als brutoformule C7H8S. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die praktisch niet oplosbaar is in water. Het heeft een sterke knoflookachtige geur.
Synthese Fenylmethaanthiol wordt bereid door de reactie van benzylchloride met natriumwaterstofsulfide.
Toepassingen Fenylmethaanthiol wordt in de organische synthese gebruikt als bron van een thiol als functionele groep. Het is een tussenproduct voor andere verbindingen; het kan bijvoorbeeld gebruikt worden voor de synthese van stilbeen.U.S. Patent 2645671, "Stilbene from benzyl mercaptan" van 14 juli 1953 aan Standard Oil Company Het is ook een intermediair product in de synthese van S-benzylthiocarbamaten die als herbicide worden gebruikt; een voorbeeld hiervan is S-benzyl-di-sec-butyl(thiocarbamaat) (tiocarbazil).U.S. Patent 3930848, "S-benzyl-N,N-disec-butylthiocarbamate and its use as a rice field herbicide and a rice growth stimulant" van 6 januari &976 aan Montecatini Edison S.p.A.
Fenylmethaanthiol wordt gebruikt als geurstof, bijvoorbeeld om aardgas een geur te geven, en het kan als synthetische smaakstof in voeding gebruikt worden.
Externe link Benzylmercaptaan in de Hazardous Substances Data Bank
Categorie:Thiol Categorie:Toxische stof