Ascorbinsäure ist ein farb- und geruchloser, kristalliner, gut wasserlöslicher Feststoff mit saurem Geschmack. Sie ist eine organische Säure, genauer eine vinyloge Carbonsäure; ihre Salze heißen Ascorbate. Ascorbinsäure gibt es in vier verschiedenen stereoisomeren Formen, biologische Aktivität weist jedoch nur die L-(+)-Ascorbinsäure auf. Eine wichtige Eigenschaft ist beim Menschen und einigen anderen Spezies die physiologische Wirkung als Vitamin. Ein Mangel kann sich bei Menschen als Skorbut manifestieren. Der Name ist daher abgeleitet von der lateinischen Bezeichnung der Krankheit, scorbutus, mit der verneinenden Vorsilbe a- (weg-, un-), also die ‚antiskorbutische‘ Säure. Da Ascorbinsäure leicht oxidierbar ist, wirkt sie als Redukton und wird als Antioxidans eingesetzt.
Die L-(+)-Ascorbinsäure und ihre Ableitungen (Derivate) mit gleicher Wirkung werden unter der Bezeichnung Vitamin C zusammengefasst.P. Weber: Vitamin C.; Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. 2002, S. 57–69. Der Sammelbegriff Vitamin C umfasst daher auch Stoffe, die im Körper zu L-(+)-Ascorbinsäure umgesetzt werden können, wie zum Beispiel die Dehydroascorbinsäure (DHA).
Geschichte mini|hochkant|Sanddorn liefert Vitamin C in hoher Konzentration
Erforschung des Skorbut Skorbut war bereits im 2. Jahrtausend v. Chr. im Alten Ägypten als Krankheit bekannt. Auch der griechische Arzt Hippokrates und der römische Autor Plinius berichten darüber.
Bis ins 18. Jahrhundert war Skorbut die häufigste Todesursache auf Seereisen. Im Jahre 1747 untersuchte der britische Schiffsarzt James Lind diese Krankheit. Er teilte zwölf Seeleute, die unter Skorbut litten, in sechs Gruppen zu je zwei Personen. Jeder Gruppe erhielt zusätzlich zu den üblichen Nahrungsrationen einen weiteren speziellen Nahrungsmittelzusatz, darunter Obstwein, Schwefelsäure, Essig, Gewürze und Kräuter, Seewasser sowie Orangen und Zitronen. Er stellte fest, dass die Gruppe, welche die Zitrusfrüchte erhielt, eine rasche Besserung zeigte. Im Jahr 1757 veröffentlichte Lind dieses Resultat. Doch erst 1795 ließ die britische Marine die Nahrungsrationen auf See mit Zitronensaft ergänzen. Zusätzlich wurden Sauerkraut und Malz zur Skorbutprävention eingesetzt. Lange Zeit wurde behauptet, dass Skorbut die Folge einer speziellen bakteriellen Erkrankung, Vergiftung, mangelnder Hygiene oder Überarbeitung sei.
Der Engländer George Budd vermutete bereits 1842, dass in der Nahrung spezielle essentielle Faktoren enthalten sein müssen. Fehlen diese, würden erkennbare Mangelerscheinungen auftreten. Diese Entwicklungen gerieten wieder in Vergessenheit, als die Reisedauer durch das Aufkommen der Dampfschifffahrt stark verkürzt wurde und dadurch die Gefahr des Mangels sank. Außerdem führte die fehlende exakte Identifikation des Vitamins dazu, dass wirksamer frischer Orangensaft durch billigeren gekochten Limettensaft ersetzt wurde. Zuletzt machte Ende des 19. Jahrhunderts die sogenannte Ptomain-Theorie von sich reden, die eine Nahrungsmittelvergiftung für den Skorbut verantwortlich machte. So kam es, dass auf den großen Polarexpeditionen wieder der Skorbut Einzug hielt, der zwar mit frischen Lebensmitteln geheilt werden konnte, aber es hatte zunächst niemand ein korrektes Konzept für die Vorbeugung. Betroffen waren insbesondere die britische Arktisexpedition 1875–1876, die Jackson-Harmsworth-Expedition 1894–1897, Scotts Discovery-Expedition 1901–1904 und die Terra-Nova-Expedition 1910–1913.Scott and Scurvy. Auf: idlewords.com. 3. Juli 2010, abgerufen am 22. Dezember 2014.
Im Jahr 1907 entdeckten zwei norwegische Ärzte zufällig ein Tiermodell zur Erforschung des Skorbuts: Axel Holst und Theodor Frølich studierten ursprünglich den „Schiffs-Beriberi“ der Schiffsbesatzungen der norwegischen Fischereiflotte, und zwar anhand von Tauben als Versuchstiere. Sie gaben später Meerschweinchen dasselbe Futter aus Getreide und Mehl, die jedoch unerwarteterweise mit Skorbutsymptomen reagierten. Somit beobachteten Holst und Frølich erstmals den Skorbut, der bis dahin nur bei Menschen beobachtet wurde, an Tieren. Sie zeigten ferner, dass durch bestimmte Futterzusätze die Krankheit bei den Meerschweinchen geheilt werden konnte. Damit leisteten sie einen wesentlichen Beitrag zur Entdeckung des Vitamins C, was zwischen 1928 und 1934 u. a. dem Ungarn Albert Szent-Györgyi und dem Amerikaner Charles Glen King gelang.
Isolierung der Ascorbinsäure mini|Kristalline Ascorbinsäure Im Jahr 1912 entdeckte der Biochemiker Casimir Funk nach Studien zu der Mangelerkrankung Beriberi, dass diese durch das Fehlen der chemischen Substanz Thiamin (Vitamin B1) verursacht wurde. Er prägte dafür das Kunstwort „Vitamin“, eine Zusammensetzung aus vita (Leben) und Amin (Aminogruppe). In Bezug auf Skorbut vermutete er fälschlicherweise einen ähnlichen Amino-Faktor und bezeichnete diesen als „Antiskorbut-Vitamin“ (heute: Vitamin C). Tatsächlich enthält Vitamin C keine chemische Aminogruppe, dennoch ist die Bezeichnung bis heute geblieben.
Im Jahr 1921 gab der Biochemiker Sylvester Zilva einer Mischung von aus Zitronensaft isolierten Substanzen, die in der Lage war, Skorbut zu heilen, die Bezeichnung Vitamin C.A. Harden und S. S. Zilva: The Antiscorbutic Factor in Lemon Juice. In: The Biochemical Journal. 1918, Nr. 12, S. 259–269; PDF (freier Volltextzugriff, engl.) Bereits 1927 gelang es dem ungarischen Wissenschaftler Albert von Szent-Györgyi Nagyrápolt, Vitamin C aus der Nebenniere, Orangensaft beziehungsweise Weißkohl zu isolieren. Die so isolierte Ascorbinsäure sandte er Zilva zu, der diese aber nach Analyse fälschlicherweise nicht als Vitamin C erkannte. Durch diesen Fehler verzögerte sich die Identifikation von Ascorbinsäure als Vitamin C um mehrere Jahre. In den 1920er Jahren verfehlten auch andere, wie zum Beispiel der Wissenschaftler Karl Paul Link oder Oberst Edward B. Vedder, den Nachweis dafür, dass Ascorbinsäure Skorbut heilen kann und dass Ascorbinsäure das postulierte Vitamin C ist.
Zwischen 1928 und 1934 gelang es Szent-Györgyi sowie Joseph L. Svirbely und unabhängig davon Charles Glen King mit seinen Mitarbeitern, durch Kristallisationsversuche die für die Heilung von Skorbut verantwortliche Substanz zu isolieren. Im Jahr 1931 isolierten King und Svirbely kristallines Vitamin C aus Zitronensaft und erkannten, dass diese Skorbut heilen kann und die physikalischen und chemischen Eigenschaften der damals noch kaum charakterisierten sogenannten Hexuronsäure,J. L. Svirbely und A. Szent-Györgyi: The Chemical Nature Of Vitamin C. In: The Biochemical Journal. 1933, Nr. 27, S. 279–285; PDF (freier Volltextzugriff, engl.) der heutigen Ascorbinsäure, teilte. Szent-Györgyi wollte diese Säure zunächst „Ignose“ nennen (von ignosco), da sie trotz vieler Wissenslücken mit Hexosen verwandt war. Dieser Name wurde aber nicht akzeptiert. Da die Anzahl der Kohlenstoffatome (sechs C-Atome) bekannt war und die Substanz sich wie eine Säure verhält, wurde der Name Hexuronsäure von Szent-Györgyi eingeführt. Svirbely wechselte bald als Mitarbeiter zu Szent-Györgyi. Sie bewiesen, dass die bisher isolierten Substanzen mit Skorbut heilenden Eigenschaften (Vitamin C) mit der Hexuronsäure übereinstimmten. Damit stellte Szent-Györgyi fest, dass diese das lang gesuchte Vitamin C ist.
Die Struktur dieser damals noch Hexuronsäure genannten Verbindung wurde 1933 schließlich durch die Arbeiten von Walter Norman Haworth und dessen damaligen Assistenten Edmund Hirst aufgeklärt. Szent-Györgyi und Haworth änderten den Namen der Hexuronsäure schließlich in L-Ascorbinsäure, der bis heute akzeptiert wird. 1934 gelang Haworth und Tadeus Reichstein erstmals die Synthese künstlicher L-Ascorbinsäure aus Glucose. Haworth erhielt 1937 für seine Forschungen am Vitamin C den Nobelpreis für Chemie, Szent-Györgyi den für Medizin. Seit 1967 propagierte Linus Pauling die Verwendung hoher Dosen von Ascorbinsäure als Vorbeugung gegen Erkältungen und Krebs, wofür jedoch Evidenzen fehlen. Pauling selbst nahm zeitweise 18 g pro Tag ein und starb 1994 im Alter von 93 Jahren an Prostatakrebs.
Die industrielle Herstellung von Vitamin C begann 1934 durch Roche in der Schweiz (Redoxon), der damalige Forschungsleiter Markus Guggenheim war jedoch über den tatsächlichen Bedarf und den Nutzen skeptisch. Die Nachfrage danach blieb anfangs gering.Markus Grill: Nationalsozialismus: Vitaminschub für den Volkskörper. In: Spiegel online. 19. Januar 2012, unter Bezugnahme auf eine im März 2012 erscheinende Habilitationsschrift von Heiko Stoff. Abgerufen am 22. Dezember 2014. Durch geschicktes Marketing und Ausnutzung von Ängsten (angebliche Unterversorgung) konnte die Vermarktung aber angekurbelt werden.
Die Zeit des Nationalsozialismus In der Zeit des Nationalsozialismus (1933–45) förderten die Machthaber in Deutschland die Versorgung der Bevölkerung mit den damals gerade erst entdeckten Vitaminen sehr aktiv. Sie wollten so den „Volkskörper von innen stärken“, weil sie davon überzeugt waren, dass Deutschland den Ersten Weltkrieg auch als Folge von Mangelernährung verloren hatte. In Vitamin-Aktionen wurden Kinder, Mütter, Schwerstarbeiter und Soldaten mit Vitaminen versorgt, insbesondere mit Vitamin C. Nationalsozialistische Massenorganisationen wie die Deutsche Arbeitsfront und die Reichsarbeitsgemeinschaft für Volksernährung organisierten die Produktion und Verteilung von Vitamin-C-Präparaten. Hausfrauen wurden dazu aufgerufen, Hagebutten und Sanddorn zu sammeln, aus denen Brotaufstriche und andere Vitaminpräparate für die Wehrmacht hergestellt wurden. Noch 1944 bestellte die Wehrmacht 200 Tonnen Vitamin C, unter anderem bei Roche.
Vorkommen mini|Strukturformel von Ascorbigen A In der Nahrung kommt Vitamin C vor allem in Obst und Gemüse vor. Zitrusfrüchte wie Orangen, Zitronen und Grapefruits enthalten – in reifem Zustand unmittelbar nach der Ernte – viel Vitamin C. Grünkohl hat den höchsten Vitamin-C-Gehalt aller Kohlarten (105–120 mg/100 g verzehrbare Substanz). Rotkraut, Weißkraut und Sauerkraut sind ebenfalls Vitamin-C-Lieferanten. Sauerkraut war lange Zeit in der Seefahrt von Bedeutung, wo ein haltbares Vitamin-C-reiches Nahrungsmittel benötigt wurde. Die höchsten natürlichen Vitamin-C-Konzentrationen wurden in der Buschpflaume und im Camu-Camu gefunden. In Sauerkraut und Kohlgemüse ist Ascorbinsäure in Form von Ascorbigen A und B (C-2-Scatyl-L-ascorbinsäure) gebunden.Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer Verlag Berlin, 3. vollst. überarb. u. erw. Auflage 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 666. Wird das Gemüse gekocht, zerfallen die Moleküle in L-Ascorbinsäure und 3-Hydroxyindol, sodass es in gekochtem Zustand mehr Vitamin C enthalten kann als im rohen Zustand. Durch zu langes Kochen gelangt das Vitamin verstärkt in das Kochwasser. Viele Gemüsearten enthalten Ascorbinsäure-Oxidase, die insbesondere durch Zerkleinern mit dem Vitamin in Berührung kommt und dieses oxidiert. Das führt zum Beispiel bei Rohkost, die nicht sofort verzehrt wird, zu erheblichen Vitamin-C-Verlusten.
Die meisten Säugetierarten sind in der Lage, Vitamin-C über bestimmte Enzyme in der Leber selbst herzustellen. Eine Ausnahme bilden hier die höheren Primaten, zu denen auch der Mensch gehört. Bei diesen verloren die Leber-Enzyme im Laufe der Evolution ihre Funktion, so dass höhere Primaten auf eine externe Vitamin-C-Zufuhr angewiesen sind. Weitere Säugetiere, die die Fähigkeit zur Eigensynthese verloren haben, sind Meerschweinchen und fruchtfressende Fledermäuse. Schweine und Rinder sind jedoch nicht davon betroffen, so dass deren Leber beim Verzehr neben zahlreichen anderen Vitaminen auch Vitamin C liefert.