Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet.
Vertreter Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.
Aminobenzoesäuren Name 2-Aminobenzoesäure 3-Aminobenzoesäure 4-Aminobenzoesäure Andere Namen o-AminobenzoesäureAnthranilsäure m-Aminobenzoesäure p-Aminobenzoesäure PABA Strukturformel 100px|Struktur von 2-Aminobenzoesäure 100px|Struktur von 3-Aminobenzoesäure 75px|Struktur von 4-Aminobenzoesäure CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H7NO2 Molare Masse 137,14 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver Schmelzpunkt 146–148 °C 174 °C 186–189 °C Siedepunkt Zersetzung ab 200 °C – – pKsCOOH 2,05 3,07 2,38 pKsNH2(der konjugiertenSäure BH+) 4,95 4,73 Löslichkeitin Wasser 5,72 g·l−1 (25 °C) 5,9 g·l−1 (20 °C) 4,7 g·l−1 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung H- und P-Sätze Tox-Daten
Eigenschaften Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören: 2-Aminobenzoesäure (ortho-Aminobenzoesäure), auch bekannt als Anthranilsäure 3-Aminobenzoesäure (meta-Aminobenzoesäure) 4-Aminobenzoesäure (para-Aminobenzoesäure), auch bekannt als PABA
Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H3N+-R-COO−) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.
Bestimmte Lokalanästhetika sind Ester der Aminobenzoesäure.H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 20.
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Aminobenzoesaeuren Aminobenzoesaeuren