Propylbenzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Diethylether und Ethanol, ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der C3-Benzole.
Darstellung Propylbenzol entsteht aus Propiophenon durch Umsetzung mit Semicarbazidhydrochlorid zum entsprechenden Semicarbazon, anschließend wird dieses mit KOH in Diethylenglycol zum Produkt umgesetzt (Variante der Wolff-Kishner-Reduktion).
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 159 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349 K bis 433,4 K.Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050). In fester Phase sind zwei polymorphe Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 9,268 kJ·mol−1, die Kristallform II bei −101,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol−1.Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene in J. Phys. Chem. 69 (1965), S. 4304–4311 (doi:10.1021/j100782a038).
Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben: +Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquidΔfH0gas −38,4 kJ·mol−1Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 (PDF). 7,82 kJ·mol−1 als Flüssigkeitals Gas Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −5218,24 kJ·mol−1 als Flüssigkeit Wärmekapazität cp 214,72 J·mol−1·K−1 (25 °C)1,79 J·g−1·K−1 (25 °C) als Flüssigkeit Kritische Temperatur Tc 638,4 KTsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002). Kritischer Druck pc 32,0 bar Kritisches Volumen Vc 0,44 l·mol−1 Kritische Dichte ρc 2,27 mol·l−1 Verdampfungsenthalpie ΔVH 42,7 kJ·mol−1Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987. beim Normaldrucksiedepunkt
Sicherheitstechnische Kenngrößen Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 39 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.-% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung Propylbenzol wird als Lösungsmittel für Celluloseacetat und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Methylstyrol.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylbenzol