Propaan-1,3-dithiol is een chemische verbinding met de formule C3H8S2, of met meer nadruk op de structuur van de stof: HS(CH2)3SH Dit dithiol wordt vooral in het laboratorium gebruikt tijdens organische syntheses. De heldere, fel gele, commercieel beschikbare vloeistof heeft een doordringende stank.
Reacties
left|150px Thioacetalen Propaan-1,3-dithiol wordt als beschermende groep voor aldehyden en ketonen gebruikt via de reversibele vorming van dithianen. Als voorbeeld geldt de vorming van 1,3-dithiaan uit formaldehyde.Corey, E. J.; Seebach, D. (1988). "1,3-Dithiane". Organic Syntheses; Collected Volumes, vol. 6, p. 556. links|150px Alkyleren Met alkylhalogeniden ontstaan makkelijk thioethers. Het hiernaasst weergegeven 1,5-dithiacyclo-octaan werd verkregen door de reactie van het dithiol met 1,3-dibroompropaan. links|150px Oxidatie In de organische chemie is de vorming van een 5-ring een reactie die in vergelijking met de grotere ringen relatief makkelijk verloopt. Ook de vorming van een disulfide bij oxidatie is een goed verlopende reactie. "Natte vinger" chemie zou dan de vorming van 1,2-dithiolaan voorspellen. In tegenstelling daarmee wordt het links weergegeven cyclische dimeer gevormd, 1,2,6,7-tetrathiacyclodecaan. links|150px Coördinatiechemie Met een groot aantal overgangsmetalen vormt Propaan-1,3-dithiol Coördinatieverbindingen. In de figuur hiernaast wordt een brug gevormd tussen twee ijzeratomen, die naast de coördinatie naar de zwavel-atomen ook nog carbonyl-liganden hebben. Fe3(CO)12 \ + \ C3H6(SH)2 \ -> \ Fe2(S2C3H6)(CO)6 \ + \ H2 \ + \ Fe(CO)5 \ + \ CO
Neutralisatie De penetrante geur van de verbinding kan opgeheven worden met behulp van bleekwater (NaClO). Bleekwater is echter een oxidator, dus behandeling met bleekwater zal ook de stof vernietigen (zie ook Oxidatie).* J.B.Henfrickson, D,J.Cram, G.S.Hammond: Organic Chemistry 3rd edition, international student edition, pag. 799; McGraw-Hill Book Company (New York) Bleekloog, de werkzame stof natriumhypochloriet is een oxidator. De voor de Eo-waarde voor deze stof als oxidator is een beetje afhankelijk van de gekozen reactie, maar ligt tussen 1,4 en 1,7 Volt. Deze hoge Eo-waarde maakt bleekloog tot een goede oxidator. Hoewel van propaan-1,3-dithiol (bij mijn weten, 19-2-2026) geen Eo-waarde bekend is, maar met het gegeven dat cysteïne al aan de lucht tot cystine oxideert, zal deze waarde niet hoog zijn. Dit geeft aan dat de vorming van de disulfide-brug makkelijk zal verlopen. Met chloorbleekloog zal dus de bij Oxidatie beschreven reactie verlopen. Hierbij ontstaat: een veel groter, en daarmee veel minder vluchtig molecuul. een verbinding zonder thiol-groep. Met name de veel geringere vluchtigheid zal bijdragen aan het wegnomen van de kenmerkende geur.
Zie ook propaan-1,2-dithiol
Categorie:Thiol