Butaan-2,3-diol is een organische verbinding met de formule C4H10O2 of, met meer nadruk op de structuur van het molecuul: CH3CH(OH)CH(OH)CH3. De stof behoort tot de vicinale diolen, de glycolen.
Isomeren De twee centrale koolstof-atomen dragen beide vier verschillende groepen, waardoor dit chirale centra zijn. De verbinding heeft echter slechts drie stereo-isomeren: de enantiomeren (2R,3R) en (2S,3S), die optisch actief zijn. De (2R,3S)- en de (2S,3R)-vormen zijn elkaars spiegelbeeld, zijn identiek en zijn de mesovorm van de verbinding. Alle vormen zijn bij kamertemperatuur kleur- en reukloze vloeistoffen.
Industriële productie Technisch wordt butaan-2,3-diol verkregen door hydrolyse van 2,3-dimethyloxiraan (buteen-2,3-epoxide):Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. 100px + H2O -> 100px (CH3CH)2O + H2O -> CH3(CHOH)2CH3 2,3-dimethyloxiraan water butaan-2,3-diol
Het gevormde stereo-isomeer is afhankelijk van de stereochemie van de uitgangsstof.
Het meso-isomeer wordt gebruikt in combinatie met naftaleen-1,5-di-isocyanaat, waarbij het polyurethaan "Vulkolan" gevormd wordt.
Biologisch ontstaan Een verscheidenhied aan micro-organismen is in staat het 2R,3R-stereo-isomeer te produceren in een proces dat als butanediol-fermentatie wordt beschreven. Natuurlijke bronnen van de verbinding zijn cacaoboter, de wortels van wijnruit, suikermaïs en bedorven mosselen. Daarnaast is het aangetoond in pepers, wijn en anatidae.
Dit isomeer wordt toegepast in de gaschromatografische scheiding van chirale carbonylverbindingen.
Onderzochte toepassingen Tijdens de Tweede Wereldoorlog is de mogelijkheid onderzocht via butaan-2,3-diol, verkregen via fermentatie van suikerriet, buta-1,3-dieen te maken. Deze laatste stof is een belangrijke component voor synthetische rubber."Fermentation Derived 2,3-Butanediol", by Marcio Voloch et al. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986). Bij de biosynthese van butaan-2,3-diol is een groot aantal reacties betrokken, die beïnvloed kunnen worden om de productie te optimaliseren. Butaan-2,3-diol is onderzocht als raketbrandstof die op Mars met behulp van cyanobacteriën en onder de daar geldende omstandigheden, gemaakt kan worden."Rocket fuel made on Mars could propel astronauts back to Earth", Design Products & Applications, accessed 6 December 2021.
Reacties Butaan-2,3-diol ondergaat dehydratie, waarbij butanon ontstaat. 100px -> 100px + H2O CH3CH(OH)CH(OH)CH3 -> CH3C(O)CH2CH3 + H2O butaan-2,3-diol butanon water
Butaan-2,3-diol kan ook via deoxydehydratie omgezet worden in buteen CH3CH(OH)CH(OH)CH3 \ + \ H2 \ -> \ CH3CH=CHCH3 \ + \ 2 H2O
Voorzichtige oxidatie, waarbij slechts een van de hydroxylgroepen wordt geoxideerd, geeft 3-hydroxybutanon.
De stof vindt onder andere toepassing als uitgangsstof voor plastics en pesticides.
Categorie:Alkaandiol