Jamaica is een van de grotere Caribische eilanden en werd oorspronkelijk bewoond door de Arowakken. In 1494 werd het eiland ontdekt door Christoffel Columbus op zijn tweede reis naar West-Indië. Onder het Spaanse gezag was het eiland van weinig betekenis. Andere Europese mogendheden, als Engeland, Frankrijk en Nederland, hebben diverse malen aanvallen op het eiland uitgevoerd. In 1655 is het eiland in Engelse handen gevallen. Onder Brits bestuur groeide het eiland uit tot een belangrijke kolonie met grote aantallen plantages, waar slaven uit West-Afrika werden tewerkgesteld. De slavernij is afgeschaft in 1838, waarna er diverse andere bevolkingsgroepen naar het eiland zijn gekomen om in de plantages te werken. In 1944 kreeg Jamaica volledig zelfbestuur en algemeen kiesrecht, en het land werd onafhankelijk in 1962.
Prehistorie en de Europese ontdekking thumb|Reconstructie van een Taíno-nederzetting op Cuba De oorspronkelijke bewoners van het eiland was het uit het huidige Venezuela en Guyana stammende Arawak of Taíno volk. Zij zijn in twee fasen op het eiland gekomen. Rond 650 n.Chr. kwam de eerste groep. De tweede groep kwam tussen 850 en 900 op het eiland. Mogelijkerwijs bevond zich op het eiland, evenals op Cuba en Hispaniola, reeds een primitieve stam, de Ciboney. De naam Ciboney komt van een Arawak-woord voor grotbewoners. Deze vissers kwamen vanuit Florida en zouden langs de kust geleefd kunnen hebben. Het voorkomen van deze bevolkingsgroep is echter nog niet aangetoond door archeologische vondsten. Wel wordt algemeen aangenomen dat de Arawaks voor de komst van Columbus in 1494 regelmatig werden geteisterd door aanvallen van een andere Indiaanse stam, de Cariben. De Arawakken gaven het eiland de naam Xamayca, land van watervallen.
Columbus landde op 3 mei 1494 bij zijn tweede reis op de noordkust van Jamaica nabij het huidige Saint Ann's Bay (Santa Gloria). Langs de kust bevonden zich hier toen verschillende Arawak nederzettingen. Na een weinig welkome ontvangst zeilde Columbus de volgende dag westwaarts en ging aan land bij het huidige Discovery Bay dat door hem Puerto Bueno werd gedoopt. Hij nam bezit van het eiland in naam van Ferdinand II van Aragon en Isabella I van Castilië. Tijdens zijn vierde reis raakte Columbus in mei 1503 in een storm ten westen van Cuba verzeild. Zijn eigenlijke doel was Hispaniola, maar hij leed schipbreuk en kwam op 23 juni 1503 opnieuw op Jamaica aan. Twee zeelieden zagen kans naar Hispaniola te varen om hulp te halen. Na een jaar wachten kon hij op 29 juni 1504 het eiland weer verlaten.
De Spaanse overheersing De Spanjaarden hadden aanvankelijk weinig belangstelling voor het eiland. Als kolonie was het vanaf het begin al een mislukking. De kolonie bleef arm en was meer tot last dan tot voordeel voor Spanje. Goud heeft men er niet kunnen vinden en rond 1512 werd overwogen om zich terug te trekken op Cuba.
De eerste Spaanse kolonisten kwamen in 1510. Men stichtte een nederzetting Sevilla la Nueva, nabij Saint Ann's Bay. Hier moest een stad verschijnen met belangrijke gebouwen, een fort, een kasteel en een kerk. De locatie, nabij moerassen, bleek erg ongezond en men verliet deze 14 jaar later om een stad te stichten aan de zuidkant van het eiland. Deze stad werd Villa de la Vega (ook wel St. Jago de la Vega), het huidige Spanish Town. Deze Spaanse stad heeft, volgens de beschrijving van een Engelse kapitein die haar in 1628 plunderde, bestaan uit 400 tot 500 huizen, 5 of 6 statige kerken en een franciscaner klooster. Van deze bouwwerken is in de huidige tijd vrijwel niets overgebleven.
Naast de hoofdstad Santiago de la Vega stichtte men in de kustgebieden enkele andere nederzettingen: Caguaya (het huidige Passage Fort), Esquivel (Old Harbour), Oristan (Bluefields), Las Chorreras (nabij Ocho Rios), Savanna-la-Mar en Puerto Anton (Port Antonio). In de kustvlaktes verschenen grote extensieve landbouwbedrijven (hatos). De Spanjaarden introduceerden er de citrusvruchten, bananen, runderen, paarden en varkens.
Keizer Karel V richtte in 1537 het markizaat Jamaica op, met aan het hoofd een nazaat van Christoffel Columbus. Deze bestuurde het markizaat als zijn fief, dit wil zeggen zo goed als autonoom. Jamaica was in de Spaanse tijd vooral van belang voor de bevoorrading van de Spaanse kolonisatoren van Cuba en Amerika. Het eiland leverde behalve wapens, manschappen en paarden zaken als vet, huiden en voedsel aan passerende schepen. Deze schepen voorzagen Jamaica van wijn, olie, meel en luxe goederen.
De inheemse bevolking werd door de Spaanse veroveraars weinig humaan behandeld. De Arawakken werden hierdoor geheel uitgeroeid. Om werklieden te krijgen haalde Spanje de eerste slaven naar Jamaica in 1517.
Het eiland regelde onder de Spanjaarden voor een deel zijn eigen zaken. De Spaanse gouverneur regeerde met hulp van de cabildo, een raad bestaande uit daarvoor aangewezen personen. Daarnaast speelde de kerk een belangrijke rol in het dagelijks leven. In de laatste twaalf jaar onder Spaans bewind was het eilandbestuur verzwakt door onderlinge strijd, twisten met de kerk en de geringe steun vanuit het moederland. Ook werd het Spaanse Jamaica veel getroffen door aanvallen en plunderingen van piraten. Voor een belangrijk deel waren deze het gevolg van de nationale rivaliteit in Europa tussen Spanje, Engeland, Frankrijk, Nederland en Portugal. Dit leidde er uiteindelijk toe dat het eiland op 10 mei 1655 in de handen van de Engelsen viel.
De Britse overheersing thumb|Jamaica in 1671. Plantages en nederzettingen bevinden zich voornamelijk op de kustvlaktes in het zuiden en oosten, bij St.Mary en bij Black River Als onderdeel van een plan (The Western Design) om de Spaanse macht en handelsmonopolies in te perken, stuurde de toenmalige dictatoriale heerser van Engeland, Oliver Cromwell, een expeditiemacht op pad met de bedoeling de Spaanse kolonie Santo Domingo (Hispaniola) te veroveren. In de haven van de hoofdstad Santo Domingo leed men een pijnlijke nederlaag, die men moest bekopen met het verlies van een derde van de manschappen. Daarop werd koers gezet naar het zwakke en dunbevolkte Jamaica. Op 10 mei 1655 ging het restant van de Britse vloot, bestaande uit 38 schepen en 8000 manschappen, onder leiding van admiraal William Penn en generaal Robert Venables voor anker bij het kleine fort in Caguaya, het huidige Passage Fort. Men rees de Engelse vlag op het fort en hiermee was feitelijk een eind gekomen aan Cromwells ambitieuze plan om Spanje aan te pakken.
De Spanjaarden wisten de Engelsen tot enig uitstel te bewegen, een periode die door de bewoners van Villa de la Vega (Spanish Town) werd gebruikt om met al hun bezittingen naar het noorden van Jamaica, en vervolgens naar Cuba, te vluchten. Toen de Engelsen de geheel lege stad binnentrokken was men daar zo furieus over dat men de stad grotendeels heeft verwoest. De Spanjaarden hoopten ooit terug te komen en lieten daarom hun slaven, voorzien van wapens, achter in het binnenland. De afstammelingen van deze slaven, de Maroons, hebben het Britse kolonisten nog lastig gemaakt tot een wapenstilstandsverdrag op 1 maart 1739.
De gevluchte Spanjaarden hebben geprobeerd het eiland te heroveren, maar zijn op 27 juni 1658 definitief verslagen aan de noordkust bij de Rio Nuevo. Op deze plaats ten oosten van Ocho Rios bevindt zich thans een monument. In 1670 werd het gezag van de Britten over Jamaica formeel erkend in het Verdrag van Madrid.
thumb|Kingston ca. 1890 In 1661, een jaar na het herstel van de Britse monarchie, arriveerde de eerste gouverneur op het eiland. Onder het Britse gezag werden planters, kooplieden en handelaren aangemoedigd zich op Jamaica te vestigen. Er werden een overheidsbestuur en rechtbanken ingesteld. Jamaica groeide hierdoor in het begin van de 18e eeuw uit tot een relatief welvarende kolonie. De economie van het eiland was gebaseerd op de sterk groeiende suikerindustrie. Ook veeteelt, houtkap en koffieculturen werden belangrijke inkomstenbronnen.
thumb|Suikerrietsnijders in Jamaica in de jaren 80 van de 19e eeuw De koloniale overheid verliet geleidelijk aan Spanish Town en verhuisde naar Kingston, een Britse stad met een van de grootste natuurlijke havens in de wereld. Al snel werd Kingston het grootste commerciële centrum van het eiland. Het was ook de plaats waar de tweede Engelstalige krant van Amerika werd gepubliceerd, the Weekly Jamaica Courant. In 1872 werd Kingston de nieuwe hoofdstad van Jamaica.
De boekaniers thumb|Port Royal voor de aardbeving van 1692 Een opmerkelijk gegeven in de geschiedenis van Jamaica vormen de boekaniers. Deze piraten opereerden vooral in de tweede helft van de 17e eeuw vanuit hun basis in Port Royal. De oorspronkelijke boekaniers bestonden uit vele nationaliteiten, maar vooral Engelsen, Fransen en Nederlanders. Zij struinden de onherbergzame noordelijke en westelijke delen van Hispaniola af voor wild en verwilderde, ontsnapte runderen en varkens. Later ging men zich ook toeleggen op piraterij. De Spanjaarden hebben ze rond 1630 van Hispaniola verjaagd en in 1657 streken ze neer in Port Royal. Hier vonden ze een markt voor hun van de Spanjaarden geroofde buit, faciliteiten voor hun schepen en amusement. De Fransen en de Engelsen voorzagen de boekaniers van documenten die hun activiteiten min of meer legaal maakten. Tegen de Nederlanders waren de onberekenbare boekaniers weinig succesvol, maar tegen de Spanjaarden bewezen ze hun nut. Deze waren daardoor druk met het verdedigen van hun bezittingen. Vanaf 1667 werd Henry Morgan hun leider. Deze hield de piraten als groep tezamen en streed met toestemming van de gouverneur tegen de Spanjaarden. In 1671 plunderden ze het toen belangrijke en rijke Panama-Stad en kwamen ze met een enorme buit, inclusief 600 gevangenen, terug in een uitgelaten Port Royal. Maar dit keer was Morgan te ver gegaan. Een jaar eerder was het Verdrag van Madrid getekend en om Spanje ter wille te zijn werd Morgan als gevangene naar Londen gestuurd. Spoedig werd Morgan echter geridderd en hij keerde terug als Luitenant-Gouverneur van Jamaica.
Het hoogtepunt van de boekaniers was toen voorbij. Het einde kwam met de aardbeving van 7 juni 1692. Hun thuisbasis Port Royal, een rijke en levendige stad met 8000 inwoners, werd daarbij zwaar getroffen en verdween grotendeels in zee. De regering besloot toen aan de overzijde van de baai een nieuwe stad te stichten, Kingston.
Plantages en slavernij In de koloniale geschiedenis van Jamaica en de andere eilanden in het Caraïbisch gebied hebben de (suikerriet)plantages en de slavernij een grote rol gespeeld. De eerste Europese kolonisten hebben zich gericht op gewassen die gemakkelijk in Europa en Noord-Amerika verkocht konden worden zoals tabak, indigo en cacao. Vanaf de 17e eeuw hebben ze zich vooral gericht op het meest winstgevende gewas, suikerriet. Voor de productie hiervan had men behoefte aan veel arbeidskrachten, waarvoor al snel slaven uit West-Afrika werden ingezet.
Toen de Engelsen Jamaica op de Spanjaarden veroverden waren er slechts enkele suikerrietplantages. De Engelsen waren in 1640 in Barbados begonnen met de teelt van suikerriet en dat was in korte tijd een groot succes geworden. Door de verovering van Jamaica kwam er een gebied 26 keer zo groot als Barbados voor de Engelse kolonisten ter beschikking. Ook in Jamaica werden veel plantages opgezet en dat leidde ertoe dat Jamaica in de 18e eeuw de grootste producent van suiker in de wereld was.