1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan (DBE-DBCH oder TBECH) ist eine bromierte organo-chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel Verwendung findet.
Gewinnung und Darstellung TBECH wird durch Elektrophile Addition von Brom an Vinylcyclohexen hergestellt. Dabei entsteht ein Stereoisomeren-Gemisch von α- und β-TBECH im Verhältnis von etwa 1:1.Jeong-Eun Oh: Emerging Halogenated Flame Retardants in the Environment. 1. Auflage, Elsevier 2020, ISBN 978-0-44-464340-7, S. 20.
Eigenschaften 300px|mini|links|Technisches DBE-DBCH besteht vorwiegend aus den Racematen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH etwa im Verhältnis 1:1. DBE-DBCH ist ein mehrfach bromiertes Derivat von Ethylcyclohexan. Aufgrund der Substitution mit vier Bromatomen weist DBE-DBCH eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf.
Weil DBE-DBCH vier Chiralitätszentren enthält, gibt es theoretisch vier racemische Diastereomere (= acht Stereoisomere) der Chemikalie: α-DBE-DBCH β-DBE-DBCH γ-DBE-DBCH δ-DBE-DBCH.
DBE-DBCH ist thermisch instabil, bei Temperaturen über 125 °C können sich Stereoisomere ineinander übergehen, dabei entstehen auch die sich bei der Synthese nicht bildenden Isomere γ- und δ-TBECH. Im Gleichgewicht liegt ein Verhältnis von 33 % α-, 33 % β-, 17 % γ- und 17 % δ-DBE-DBCH vor. Eine Trennung der Stereoisomere ist über Gaschromatographie möglich.Gilles Arsenault, Alan Lough, Chris Marvin, Alan McAlees, Robert McCrindle, Gordia MacInnis, Kerri Pleskach, Dave Potter, Nicole Riddell, Ed Sverko, Sheryl Tittlemier, Gregg Tomy: Structure characterization and thermal stabilities of the isomers of the brominated flame retardant 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane. In: Chemosphere. 72, 2008, S. 1163, doi:10.1016/j.chemosphere.2008.03.044.
Verwendung 1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan wird als Flammschutzmittel in Kunststoffprodukten, etwa aus Polyurethan oder Polystyrol eingesetzt. Mit TBECH versetzte Kunststoffe werden unter anderem für Wärmedämmungen von Gebäuden oder Ummantelungen von Kabeln genutzt. Die produzierte Menge TBECH in den Vereinigten Staaten betrug 2002 zwischen 4 und 225 Tonnen.
Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 19 ppm gefunden, was das Vorkommen von DBE-DBCH in elektronischen Geräten bestätigte.Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
Unter der REACH-Verordnung ist der Stoff jedoch nicht registriert, was bedeutet, dass im EWR weniger als eine Tonne pro Jahr verwendet wird.
Effekte DBE-DBCH ist ein Androgen-Agonist. Die Verbindung ist genotoxisch. Eine Mutagenität wurde nicht festgestellt.
Einzelnachweise
Kategorie:Bromalkan Kategorie:Bromcycloalkan Kategorie:Cyclohexan Kategorie:Flammschutzmittel